(2E)-5-[(3RS,4S)-3,4-propane-2,2-diyldioxy-2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl]-3-methyl-2-penten-4-ynal | 199921-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: (2E)-5-[(3RS,4S)-3,4-propane-2,2-diyldioxy-2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl]-3-methyl-2-penten-4-ynal
• 英文别名: (E)-5-[(7aS)-2,2,4,6,6-pentamethyl-7,7a-dihydro-3aH-1,3-benzodioxol-5-yl]-3-methylpent-2-en-4-ynal
• CAS: 199921-88-5
• 化学式: C₁₈H₂₄O₃
• 分子量: 288.387
• InChiKey: LHLKQOMEBKTWEO-UXASRVKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-5-[(3RS,4S)-3,4-propane-2,2-diyldioxy-2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl]-3-methyl-2-penten-4-ynal 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 40.17h， 生成 (2E,4E,6E,8E,10E)-2,7,11-Trimethyl-13-((3aR,7aS)-2,2,4,6,6-pentamethyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-trideca-2,4,6,8,10-pentaen-12-ynal
  参考文献：
  名称：

  C31-甲基酮类胡萝卜素的全合成。3.关于蛇皮蛋白黄嘌呤的结构：首先完全合成（全-E）-（3S）-和（9Z）-（3S）-7'-apokopkinsiaxanthin。

  摘要：

  光学活性的（全-E）-（3S）-7'-apokopkinsiaxanthin，以前称为F1，和（9Z）-（3S）-7'-apohopkinsiaxanthin已经通过全合成首次在约4。由（4R，6R）-肌醇，（2E）-3-甲基-2-戊烯-4-yn-1-ol，（7-甲酰基-通过使用C15 + C10 + C5 + C1方法，可制得2-甲基-2,4,6-辛基三烯基）三苯基溴化,、（3-甲酰基-2-丁烯基）三苯基phosph和甲基锂。通过（2Z）-5-[[（（4S）-4-羟基-2,6,6-三甲基-3-氧代-1-环己烯基）-3-甲基-2-戊烯-4-炔基]的替代方法溴化三苯基phosph，（7-甲酰基-2-甲基-2,4,6-辛三烯基）三苯基溴化and和（2E）-3-甲基-4-氧代-2-戊烯醛，以相同的总收率获得了相同的目标化合物的> 61％，通过使用C15 + C16方法，在两个步骤中包括四个不确定

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.51-1201
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-5-[(3RS,4S)-3,4-propane-2,2-diyldioxy-2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl]-3-methyl-2-penten-4-yn-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以93%的产率得到(2E)-5-[(3RS,4S)-3,4-propane-2,2-diyldioxy-2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl]-3-methyl-2-penten-4-ynal
  参考文献：
  名称：

  C31-甲基酮类胡萝卜素的全合成。3.关于蛇皮蛋白黄嘌呤的结构：首先完全合成（全-E）-（3S）-和（9Z）-（3S）-7'-apokopkinsiaxanthin。

  摘要：

  光学活性的（全-E）-（3S）-7'-apokopkinsiaxanthin，以前称为F1，和（9Z）-（3S）-7'-apohopkinsiaxanthin已经通过全合成首次在约4。由（4R，6R）-肌醇，（2E）-3-甲基-2-戊烯-4-yn-1-ol，（7-甲酰基-通过使用C15 + C10 + C5 + C1方法，可制得2-甲基-2,4,6-辛基三烯基）三苯基溴化,、（3-甲酰基-2-丁烯基）三苯基phosph和甲基锂。通过（2Z）-5-[[（（4S）-4-羟基-2,6,6-三甲基-3-氧代-1-环己烯基）-3-甲基-2-戊烯-4-炔基]的替代方法溴化三苯基phosph，（7-甲酰基-2-甲基-2,4,6-辛三烯基）三苯基溴化and和（2E）-3-甲基-4-氧代-2-戊烯醛，以相同的总收率获得了相同的目标化合物的> 61％，通过使用C15 + C16方法，在两个步骤中包括四个不确定

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.51-1201