4-(p-tolylthio)-2H-chromen-2-one | 72167-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-(p-tolylthio)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-(4-Methylphenyl)sulfanylchromen-2-one
• CAS: 72167-83-0
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂S
• 分子量: 268.336
• InChiKey: DFHAJOKQRLKQHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(p-tolylthio)-2H-chromen-2-one 在 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 丙酸 作用下， 反应 24.0h， 以82%的产率得到8-methyl-6H-benzo[4,5]thieno[3,2-c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化4-芳硫基香豆素和吡喃酮的交叉脱氢偶联合成苯并噻吩

  摘要：

  苯并噻吩代表了硫杂环的关键类别，它们的合成引起了人们的极大关注，以产生具有生物活性的支架。本文中，我们报道了一种通过4-芳基硫代香豆素的交叉脱氢偶联（CDC）合成苯并噻吩的收敛，原子和分步经济方法。我们进一步证明了4-芳硫基-2-吡喃酮的交叉脱氢偶联可提供苯并噻吩的替代取代。不稳定的酯羰基部分的存在提供了通过香豆素解构进一步官能化的功能性处理。最关键的是，该手稿表明，易于获得的模板合成的使用对于通过脱氢偶联机理快速组装硫杂环具有巨大的潜力。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901058
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(p-tolylthio)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化4-芳硫基香豆素和吡喃酮的交叉脱氢偶联合成苯并噻吩

  摘要：

  苯并噻吩代表了硫杂环的关键类别，它们的合成引起了人们的极大关注，以产生具有生物活性的支架。本文中，我们报道了一种通过4-芳基硫代香豆素的交叉脱氢偶联（CDC）合成苯并噻吩的收敛，原子和分步经济方法。我们进一步证明了4-芳硫基-2-吡喃酮的交叉脱氢偶联可提供苯并噻吩的替代取代。不稳定的酯羰基部分的存在提供了通过香豆素解构进一步官能化的功能性处理。最关键的是，该手稿表明，易于获得的模板合成的使用对于通过脱氢偶联机理快速组装硫杂环具有巨大的潜力。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901058

文献信息

• Direct sulfanylation of 4-hydroxycoumarins with thiols in water
  作者：Yi-Yuan Peng、Yanfang Wen、Xuechun Mao、Guanyinsheng Qiu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.004

  日期：2009.5

  The direct sulfanylation of 4-hydroxycoumarins with thiols via C–OH bond activation in water under mild conditions is described, which afforded the corresponding 4-sulfanylcoumarins in good yields.

  描述了在温和的条件下，通过水中的C-OH键活化，4-羟基香豆素与硫醇的直接磺酰化反应，从而以良好的收率提供了相应的4-硫烷基香豆素。
• Efficient synthesis of 4-sulfanylcoumarins from 3-bromo-coumarins<i>via</i>a highly selective DABCO-mediated one-pot thia-Michael addition/elimination process
  作者：Vitor B. Mostardeiro、Marina C. Dilelio、Teodoro S. Kaufman、Claudio C. Silveira

  DOI：10.1039/c9ra09545d

  日期：——

  was developed. The transformation took place with aromatic and aliphatic thiols as well as with α,ω-dithiols, affording the expected products in very good to excellent yields. Simple and convenient ways to access 4-((ω-mercaptoalkyl) thio)coumarins and the dimeric 4,4′-(alkane-1,4-diylbis(sulfanediyl))bis(coumarins) were also devised with the use of α,ω-alkanedithiols in different ratios with regards

  开发了一种在 DABCO 促进下对 3-溴香豆素进行高选择性直接硫酰化的简便有效的方案。使用芳香族和脂肪族硫醇以及 α,ω-二硫醇进行转化，以非常好的至极好的产率提供预期的产物。还设计了使用 α 获得 4-((ω-巯基烷基)硫代)香豆素和二聚 4,4'-(烷烃-1,4-二基双(硫烷二基))双(香豆素)的简单方便的方法，与起始 3-溴香豆素有关的不同比例的 ω-烷二硫醇。转化似乎是通过 DABCO 介导的硫醇盐阴离子向香豆素的 α,β-不饱和羰基体系中的立体选择性加成，然后对所得的 α-溴羰基中间体进行 DABCO 辅助立体选择性脱溴氢反应来进行的。
• 一种苯并噻吩并香豆素类化合物及其合成方法
  申请人：陕西科技大学

  公开号：CN109678878A

  公开（公告）日：2019-04-26

  本发明公开了一种苯并噻吩并香豆素类化合物及其合成方法，首先称取4‑苯硫基香豆素为原料；然后将称取的原料在溶剂中混合后，加入催化剂、氧化剂进行加热反应；所得反应产物分离提纯后即得到苯并噻吩并香豆素类化合物。本发明避免了当前合成反应中条件苛刻，底物难于制备，反应收率低等缺点，简化了反应步骤，提高了反应产率。