N-allyl-N-(4-chlorophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 66236-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-N-(4-chlorophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: p-Chlor-N-allyl-N-tosyl-anilin；N-(4-chlorophenyl)-4-methyl-N-prop-2-enylbenzenesulfonamide
• CAS: 66236-06-4
• 化学式: C₁₆H₁₆ClNO₂S
• 分子量: 321.828
• InChiKey: LSMHNSCWHUQVDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57.5-58.5 °C(Solv: methanol (67-56-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  455.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-(4-chlorophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 以54%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  INADA SEISAKU; HIRABAYASHI SHIGETO; TAGUCHI KAZUHIRO; OKAZAKI MITSUO, NIXON KAGAKU KAJSI, NIRRON KAGAKU KAISNI, J. CHEM. AND IND. CHEM., 1978, +

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-氯苯基)-对甲苯磺酰胺 、 3-溴丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以98%的产率得到N-allyl-N-(4-chlorophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新合成的超强充当选择性HCA IX抑制剂（氟化）苯磺酰胺的叔胺：朝向由磺胺碳酸酐酶抑制的新模式。

  摘要：

  在超强酸HF / SbF5中合成了叔取代的（氟化的）苯磺酰胺，并作为人碳酸酐酶的抑制剂进行了测试（hCA，EC 4.2.1.1）。观察到对肿瘤相关hCA IX的强选择性，而不会抑制脱靶hCA II，这表明与经典的磺酰胺类药物相比，它具有新的作用机理。

  DOI：

  10.1039/c3cc40858b

文献信息

• Palladium-Catalyzed Allylic Amination of Homoallylic Alcohols with Amines via Carbon–Carbon Bond Cleavage
  作者：Qiang Kang、Gui-Jun Sun、Yong Wang

  DOI：10.1055/s-0034-1380418

  日期：——

  Abstract An efficient approach for palladium(II) acetate catalyzed allylic amination of homoallylic alcohols with various amines via sequential retro-allylation and amination was developed, which afforded the corresponding allylic amines in up to 98% yield. An efficient approach for palladium(II) acetate catalyzed allylic amination of homoallylic alcohols with various amines via sequential retro-allylation

  摘要 开发了一种有效的方法，用于乙酸钯（II）通过顺序的逆向烯丙基化和胺化反应，将胺与各种胺进行烯丙基胺的烯丙基胺化反应，从而可以以高达98％的收率获得相应的烯丙基胺。 开发了一种有效的方法，用于乙酸钯（II）通过顺序的逆向烯丙基化和胺化反应，将胺与各种胺进行烯丙基胺的烯丙基胺化反应，从而可以以高达98％的收率获得相应的烯丙基胺。
• FeBr3-catalyzed regioselective hydroxysulfenylation of N-allylsulfonamides with sulfonyl hydrazides
  作者：Zhong-Qi Xu、Lin-Chuang Zheng、Lin Li、Lili Duan、Yue-Ming Li

  DOI：10.1016/j.tet.2018.12.044

  日期：2019.2

  Regioselective hydroxysulfenylation of unactivated CC double bonds was reported. Using FeBr3-bpy as the catalyst, Na2S2O8 as the oxidant, and sulfonyl hydrazides as the sulfenyl sources, hydroxysulfenylation of unfunctionalized olefins proceeded readily, giving a variety of β-hydroxysulfides in moderate to good isolated yields.

  报道了未活化的C C双键的区域选择性羟基亚磺酰基化。使用FeBr 3 -bpy作为催化剂，使用Na 2 S 2 O 8作为氧化剂，使用磺酰肼作为亚磺酰基来源，未官能化烯烃的羟基亚磺酰基化反应容易进行，得到了各种中等至良好分离产率的β-羟基硫化物。