1-(naphthalen-2-yl)-3-(phenylsulfonyl)propan-1-one | 1375496-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(naphthalen-2-yl)-3-(phenylsulfonyl)propan-1-one
• CAS: 1375496-23-3
• 化学式: C₁₉H₁₆O₃S
• 分子量: 324.4
• InChiKey: RRFPVGAKXANSRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  51.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰氯 、 1-(naphthalen-2-yl)cyclopropan-1-ol 在 copper diacetate 、 silver carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以87 %的产率得到1-(naphthalen-2-yl)-3-(phenylsulfonyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用现成的磺酰氯促进环丙醇的催化 C 选择性磺酰化反应，以对抗传统的 O-磺酰化反应

  摘要：

  在众所周知的环丙醇与磺酰氯的O-磺酰化反应的背景下，我们研究了进行区域选择性C-磺酰化的可行性。通过模拟umpolung策略指导的设计，我们首次报道了Cu(II)催化环丙醇的β-磺酰化反应，其机制可能涉及磺酰基自由基与金属高烯醇化物的氧化加成。与报道的方法不同，该协议允许利用市售的芳基和烷基磺酰氯（有机化学实验室的常见试剂）从环丙醇合成γ-酮砜结构单元的实用合成路线。使用操作简单的开放式烧瓶条件，使用一系列芳基和烷基取代的磺酰氯和环丙醇（43个例子，产率高达96％）证明了起始材料的制备范围。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01230

文献信息

• An Aqueous Three‐Component Reaction of Cyclopropanols, DABCO ⋅ (SO₂)₂ and Diaryliodonium salts
  作者：Yanjie Qiu、Jiating Yao、Hongguang Xia、Chumeng Zhu、Shengqing Ye、Jie Wu、Qi Chen

  DOI：10.1002/adsc.202300839

  日期：2023.10.13

  oxidant-free reaction of cyclopropanols, DABCO ⋅ (SO2)2 and diaryliodonium salts in aqueous phase is described. This reaction proceeds under mild reaction conditions, affording bioactive aryl substituted γ-keto sulfones in 36%-90% yields with good functional group tolerance. This reaction proceeds through a γ-keto sulfinate intermediate, which undergoes a nucleophilic reaction with diaryliodonium salts, giving

  描述了环丙醇、DABCO·(SO 2 ) 2和二芳基碘鎓盐在水相中的无添加剂和无外部氧化剂的反应。该反应在温和的反应条件下进行，以36%-90%的产率提供具有良好官能团耐受性的生物活性芳基取代的γ-酮砜。该反应通过γ-酮亚磺酸盐中间体进行，该中间体与二芳基碘鎓盐发生亲核反应，产生相应的芳基取代的γ-酮砜。
• Efficient Synthesis of γ-Keto Sulfones by NHC-Catalyzed Intermolecular Stetter Reaction
  作者：Anup Bhunia、Santhivardhana Reddy Yetra、Sachin Suresh Bhojgude、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1021/ol301045x

  日期：2012.6.1

  The N-heterocyclic carbene-catalyzed intermolecular Stetter reaction of aldehydes with alpha,beta-unsaturated sulfones allows the atom-economic and selective formation of gamma-keto sulfones in good yields. Key to the success of this unique transition-metal-free carbon-carbon bond-forming reaction is the right choice of the NHC precursor and base. The reaction tolerates a broad range of different aldehydes.