methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(3,4-di-O-benzyl-2,6-dideoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl)-α-D-glucopyranoside | 120316-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(3,4-di-O-benzyl-2,6-dideoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 6-O-(3,4-di-O-benzyl-2,6-dideoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside；Bn(-3)[Bn(-4)]Oli(b1-6)[Bn(-2)][Bn(-3)][Bn(-4)]a-Glc1Me；(2S,3R,4S,5R,6R)-2-methoxy-6-[[(2R,4R,5R,6R)-6-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxymethyl]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxane
• CAS: 120316-65-6
• 化学式: C₄₈H₅₄O₉
• 分子量: 774.951
• InChiKey: GCSMWKYDWZFFPK-HUVREECDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3R,4S,5R,6R)-6-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)-3-phenylselanyloxan-2-yl] acetate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 4 A molecular sieve 、 三苯基氢化锡 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(3,4-di-O-benzyl-2,6-dideoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Selenium-mediated glycosidations: A selective synthesis of β-2-deoxyglycosides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80327-0

文献信息

• Direct and Stereoselective Synthesis of β-Linked 2,6-Deoxyoligosaccharides
  作者：Hiroshi Tanaka、Atsushi Yoshizawa、Takashi Takahashi

  DOI：10.1002/anie.200604031

  日期：2007.3.26
• Environmentally benign β-stereoselective glycosidations of glycosyl phosphites using a reusable heterogeneous solid acid, montmorillonite K-10
  作者：Hideyuki Nagai、Kaname Sasaki、Shuichi Matsumura、Kazunobu Toshima

  DOI：10.1016/j.carres.2004.11.025

  日期：2005.2

  Environmentally benign and stereoselective beta-glycosidations of glycopyranosyl phosphites and alcohols using a reusable heterogeneous solid acid, montmorillonite K-10, as an activator have been developed. By these glycosidations, beta-gluco-, 2-deoxy-betagluco-, and beta-mannopyrano sides were selectively produced in good to high yields. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• PEREZ, MICHEL;BEAU, JEAN-MARIE, TETRAHEDRON LETT., 30,(1988) N 1, C. 75-78
  作者：PEREZ, MICHEL、BEAU, JEAN-MARIE

  DOI：——

  日期：——