diethyl (3,3,4,4,4-pentafluoro-2-((4-nitrophenyl)imino)-1-(trimethyl-l5-phosphaneylidene)butyl)phosphonate | 1428368-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl (3,3,4,4,4-pentafluoro-2-((4-nitrophenyl)imino)-1-(trimethyl-l5-phosphaneylidene)butyl)phosphonate
• CAS: 1428368-27-7
• 化学式: C₁₇H₂₃F₅N₂O₅P₂
• 分子量: 492.32
• InChiKey: NVIBQLAJBPOBCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.17
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  91.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (3,3,4,4,4-pentafluoro-2-((4-nitrophenyl)imino)-1-(trimethyl-l5-phosphaneylidene)butyl)phosphonate 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 4-diethoxyphosphinyl-5-perfluoroethyl-1-(4-nitrophenyl)-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  氟化β-氨基膦酸酯和γ-内酰胺的合成

  摘要：

  通过乙二醛草酸乙酯与全氟磷酸化的共轭膦烷的Wittig反应制备了官能化的多氟磷酸化的1-氮杂二烯I，所述Wittig反应是通过磷腈与氟化的炔属膦酸酯的反应获得的。随后还原这些1-氮杂二烯I的碳-碳双键和碳-氮双键，得到含氟的β-氨基膦酸酯II，合成的β-氨基膦酸酯为主要的非对映异构体。氨基膦酸酯II的非对映异构体混合物的碱介导的环缩合仅导致一种新型的功能化反式-γ-内酰胺III以非对映选择性的方式。还使用计算研究来解释观察到的这些反应的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo400281e
• 作为产物：
  描述：

  4-nitrophenyl azide 、 diethyl 3,3,4,4,4-pentafluorobut-1-ynylphosphonate 、 三甲基膦 以 氯仿 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 diethyl (3,3,4,4,4-pentafluoro-2-((4-nitrophenyl)imino)-1-(trimethyl-l5-phosphaneylidene)butyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  氟化β-氨基膦酸酯和γ-内酰胺的合成

  摘要：

  通过乙二醛草酸乙酯与全氟磷酸化的共轭膦烷的Wittig反应制备了官能化的多氟磷酸化的1-氮杂二烯I，所述Wittig反应是通过磷腈与氟化的炔属膦酸酯的反应获得的。随后还原这些1-氮杂二烯I的碳-碳双键和碳-氮双键，得到含氟的β-氨基膦酸酯II，合成的β-氨基膦酸酯为主要的非对映异构体。氨基膦酸酯II的非对映异构体混合物的碱介导的环缩合仅导致一种新型的功能化反式-γ-内酰胺III以非对映选择性的方式。还使用计算研究来解释观察到的这些反应的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo400281e