(3α,5β)-24-azidocholan-3-ol | 881179-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3α,5β)-24-azidocholan-3-ol
• 英文别名: 24-azidocholan-3α-ol
• CAS: 881179-17-5
• 化学式: C₂₄H₄₁N₃O
• 分子量: 387.609
• InChiKey: RBWIPEYMZDMGMX-LYWYBQTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.73
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3α,5β)-24-azidocholan-3-ol 在 水 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-amino-3-[1-[(4R)-4-[(3R,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentyl]triazol-4-yl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Lithocholic acid analogues, new and potent α-2,3-sialyltransferase inhibitors

  摘要：

  一种新型非竞争性α-2,3-唾液酸转移酶抑制剂已被合成；我们报告了十六种石胆酸类似物的发现、制备及其抑制活性。

  DOI：

  10.1039/b514915k
• 作为产物：
  描述：

  石胆酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 15-冠醚-5 、 Amberlite IR₁₂₀ 、 四丁基碘化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 37.17h， 生成 (3α,5β)-24-azidocholan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Lithocholic acid analogues, new and potent α-2,3-sialyltransferase inhibitors

  摘要：

  一种新型非竞争性α-2,3-唾液酸转移酶抑制剂已被合成；我们报告了十六种石胆酸类似物的发现、制备及其抑制活性。

  DOI：

  10.1039/b514915k

文献信息

• CuAAC Synthesis and Anion Binding Properties of Bile Acid Derived Tripodal Ligands
  作者：Dmitry A. Erzunov、Gennadij V. Latyshev、Alexey D. Averin、Irina P. Beletskaya、Nikolay V. Lukashev

  DOI：10.1002/ejoc.201500835

  日期：2015.10

  24-5β-cholanetriazolyl derivatives of phosphorus acids, which contained anion-binding triazolium sites and hydrophobic cholane residues. The influence of the location of the triazolium moiety (in 3α-, 3β-position) on fluoride-ion complexation was investigated. The anion-binding properties of tris(triazolium) ligands were studied for a series of inorganic and organic anions and high complexation constants were

  铜催化的叠氮化物-炔环加成反应用于制备一系列磷酸的双和三-3-和 24-5β-胆烷三唑基衍生物，其中含有阴离子结合的三唑鎓位点和疏水性胆烷残基。研究了三唑鎓部分的位置（在 3α-、3β-位）对氟离子络合的影响。研究了一系列无机和有机阴离子的三（三唑鎓）配体的阴离子结合特性，并观察到氟离子、硫酸氢根和苯甲酸根阴离子的高络合常数。
• Copper-Catalyzed [1,3]-Dipolar Cycloaddition for the Synthesis of Macrocycles Containing Acyclic, Aromatic and Steroidal Moieties
  作者：Nikolay Lukashev、Gennadij Latyshev、Mikhail Baranov、Alexei Kazantsev、Alexei Averin、Irina Beletskaya

  DOI：10.1055/s-0029-1217400

  日期：2009.8

  bis(cholane)-24,24′-diazides with aliphatic dipropargyl esters, or bis(cholane)-24,24′-dipropargyl esters with aromatic diazides, or by cyclization-dimerization of bile acid derivatives possessing both azide and acetylene groups in the same molecule. 1,3-dipolar cycloaddition - azides - cholaphanes - copper - macrocycles

  铜催化的1，3-偶极环加成反应用于合成一系列具有无环，芳族和甾族片段的含双（1,2,3-三唑）的大环。研究了取代基的性质对叠氮化物的影响以及底物中二烯键连接链的长度对产物收率的影响。通过双（胆烷）-24,24'-二叠氮化物与脂族二炔丙基酯的反应或双（胆烷）-24,24'-二炔丙基酯与芳族二叠氮化物的反应或胆汁酸的环化-二聚反应来制备含有甾体片段的大环化合物在同一分子中同时具有叠氮基和乙炔基的衍生物。 1,3-偶极环加成-叠氮化物-胆烷-铜-大环化合物
• Synthesis of New Cisplatin Derivatives from Bile Acids
  作者：Barbara Seroka、Zenon Łotowski、Agnieszka Hryniewicka、Lucie Rárová、Rafal R. Sicinski、Aneta M. Tomkiel、Jacek W. Morzycki

  DOI：10.3390/molecules25030655

  日期：——

  A series of bile acid derived 1,2- and 1,3-diamines as well as their platinum(II) complexes were designed and synthesized in hope to get a highly cytotoxic compound by the combination of two bioactive moieties. All complexes obtained were subjected to cytotoxicity assays in vitro and some hybrid molecules showed an expected activity.

  一系列胆汁酸衍生的 1,2- 和 1,3-二胺以及它们的铂 (II) 配合物被设计和合成，希望通过结合两个生物活性部分来获得高细胞毒性化合物。对获得的所有复合物进行体外细胞毒性测定，一些杂合分子显示出预期的活性。