N-allyl-N-methylbiphenyl-4-carboxamide | 606149-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-N-methylbiphenyl-4-carboxamide
• 英文别名: N-methyl-4-phenyl-N-prop-2-enylbenzamide
• CAS: 606149-49-9
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: HINMSIGGQFDAJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-methylbiphenyl-4-carboxamide 、 苯甲醛 在 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到4-(2-oxo-2-phenylethyl)-6-phenyl-2-methyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过DTBP促进N-烯丙基苯甲酰胺与芳香醛的氧化偶联，构建3,4-二氢异喹啉酮和茚满酮

  摘要：

  实现了N-烯丙基苯甲酰胺与芳基醛的无金属氧化串联偶联。该方法允许通过同时形成两个C（sp 2）–C（sp 3）键在N-烯丙基苯甲酰胺中实现C═C双键的1,2-双官能化。在DTBP存在下，以令人满意的分离产率获得了4-取代的3，4-二氢异喹啉-1（2H）-1 。3-取代的茚满酮也可以通过改变原料的结构来形成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01242

文献信息

• Thermolysis of Iron <i>N</i>-Allylaminocarbene Complexes:  Formation of η³-1-Azaallylirontricarbonyl Complexes. Synthetic and Theoretical Study
  作者：Luděk Meca、Ivana Císařová、Dalimil Dvořák

  DOI：10.1021/om0301280

  日期：2003.9.1

  Both chelated and nonchelated N-allyl-N-methylaminocarbene complexes of iron unsubstituted at the 1- and 3-positions of an allyl substituent afforded by thermolysis new η3-iron tricarbonyl complexes of 2,3-dihydropyrrole. The proposed mechanism of these reactions involves bicyclo[2.1.1]-2-aza-5-ferrahexane as an intermediate formed by [2+2] cycloaddition. Formation of this intermediate requires antiparallel

  既螯合和nonchelated Ñ -allyl- Ñ铁-methylaminocarbene络合物在的烯丙基取代基，得到1-和3-位通过热新η未取代的3 -铁三羰基复合物的2,3-二氢吡咯。这些反应的拟议机理涉及由[2 + 2]环加成反应形成的中间体双环[2.1.1] -2-aza-5-ferra己烷。这种中间体的形成需要在环加成步骤中反平行排列Fe C和C C双键。氘标记的复合物的反应和B3LYP质量的密度泛函计算支持了该机理。三羰基的结构[（η 3 - ñ通过X射线衍射测定了-甲基-2-（联苯基-4-基）-4，5-二氢吡咯]铁（0）（4f）。
• Hydroxyalkylation-Initiated Radical Cyclization of <i>N</i>-Allylbenzamide for Direct Construction of Isoquinolinone
  作者：Wei Zhou、Shengyang Ni、Haibo Mei、Jianlin Han、Yi Pan

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01140

  日期：2015.6.5

  A metal-free hydroxyalkylation-initiated radical six-membered heterocycle formation reaction of N-allylbenzamide is developed. This reaction proceeds through C(sp(3))H bond cleavage, oxyalkylation of the double bond, and intramolecular cyclization, which provides a new route toward 4-substituted 3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one derivatives.