顺式-N-(甲苯磺酰基)-3-羟基吡咯烷-2-乙酸内酯 | 101927-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 顺式-N-(甲苯磺酰基)-3-羟基吡咯烷-2-乙酸内酯
• 英文名称: cis-N-(tolylsulfonyl)-3-hydroxypyrrolidine-2-acetic acid lactone
• 英文别名: (3aR,6aR)-4-(4-methylphenyl)sulfonyl-3a,5,6,6a-tetrahydro-3H-furo[3,2-b]pyrrol-2-one
• CAS: 101927-00-8
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄S
• 分子量: 281.332
• InChiKey: IJQSRMIRMIZJBF-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 N-tosyl-3-hydroxy-4-pentenylamine 在 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 顺式-N-(甲苯磺酰基)-3-羟基吡咯烷-2-乙酸内酯
  参考文献：
  名称：

  钯催化3-羟基戊-4-烯基酰胺的立体选择性分子内氨基羰基化

  摘要：

  的氨基甲酸乙酯和3-羟基戊-4-烯基胺的tosamides和其C 1 Ç 4取代的衍生物经历钯催化氨基羰基化的分子内（0.1当量的PdCl的2，3.0当量的CuCl 2，在大约下乙酸3.0当量的NaOAc 1个大气压的CO），得到顺式选择性3-羟基吡咯烷-2-乙酸内酯和其C 2 ç 5以良好的收率（66取代的衍生物-分别为90％）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88935-2

文献信息

• Palladium(2+)-catalyzed intramolecular aminocarbonylation of 3-hydroxy-4-pentenylamines and 4-hydroxy-5-hexenylamines
  作者：Yoshinao Tamaru、Makoto Hojo、Zenichi Yoshida

  DOI：10.1021/jo00259a024

  日期：1988.11
• Asymmetric intramolecular Pd(II)-catalysed amidocarbonylation of unsaturated amino alcohols
  作者：Peter Koóš、Ivan Špánik、Tibor Gracza

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.10.024

  日期：2009.12

  The first example of an asymmetric carbonylative bicyclisation of racemic N-protected 1-amino-pent-4-ene-3-ols (+/-)-1 catalysed by palladium(II) with chiral bis(oxazoline) ligands was investigated. The kinetic resolution of (+/-)-1 in the presence of chiral catalyst, p-benzoquinone in acetic acid under carbon monoxide atmosphere afforded enantiomerically enriched derivatives of 2-oxa-6-azabicyclo[3.3.0]octan-3-ones (R,R)-2 and (S,S)-2, respectively. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.