5-(2-(ethoxycarbonyl)-E-ethenyl)-7-methoxy-2-phenylbenzofuran | 215585-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 5-(2-(ethoxycarbonyl)-E-ethenyl)-7-methoxy-2-phenylbenzofuran
• 英文别名: 2-phenyl-5-(carbethoxyethenyl)-7-methoxybenzofuran
• CAS: 215585-89-0
• 化学式: C₂₀H₁₈O₄
• 分子量: 322.361
• InChiKey: VSTRBIBPLZAHQM-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  48.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-(ethoxycarbonyl)-E-ethenyl)-7-methoxy-2-phenylbenzofuran 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5-(3'-acetoxypropyl)-7-methoxy-2-phenylbenzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  XH-14 analogues as adenosine antagonists

  摘要：

  Analogues of the potent adenosine antagonist 5-(3'-hydroxypropyl)-7-methoxy-2-(3'-methoxy-4'-hydroxyphenyl)benzo[b]furan-3-carbaldehyde (XH-14, 1) with alternate substituents in the 2-, 5- and 7-positions have been synthesised. The affinity of these compounds for the Al adenosine receptor has been evaluated using a [H-3]CPX competitive binding assay. This structure-activity study highlighted the importance of the 3-formyl and 5-(3-hydroxypropyl) moieties for high receptor affinity. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00093-5
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-3-methoxy-5-bromobenzyl chloride 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 5-(2-(ethoxycarbonyl)-E-ethenyl)-7-methoxy-2-phenylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  合成2-芳基/烷基-5-溴-7-甲氧基苯并呋喃的另一种方法。Heck反应用于合成烯醇，均烯醇和类似物

  摘要：

  我们在此报告了在五个步骤中从容易获得的邻香兰素中合成2-芳基/烷基-5-溴-7-甲氧基苯并呋喃的通用，通用和方便的方法。这些苯并呋喃已成功转化为生物活性天然产物Egonol，Homoegonol，并且类似于在钯催化剂存在下使用乙基丙烯酸乙酯/丙烯酸甲酯进行的Heck反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.09.068

文献信息

• Ailanthoidol Derivatives and their Anti-inflammatory Effects
  作者：Na-Li Lee、Jae-Jun Lee、Jin-Kyung Kim、Jong-Gab Jun

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.6.1907

  日期：2012.6.20

  Ailanthoidol showed a strong $anti$-inflammatory effect in a previous result. Ailanthoidol derivatives were prepared for the $anti$-inflammatory test using Sonogashira coupling, iodine induced cyclization and Wittig reaction. $Anti$-inflammatory effects of the prepared ailanthoidol derivatives were examined in lipopolysaccharide (LPS)-stimulated RAW 264-7 macrophages. The results showed that some ailanthoidol derivatives inhibited significantly the production of inflammatory mediator nitric oxide.

  Ailanthoidol在之前的实验中表现出强烈的抗炎效果。使用SonogashiRA耦合、碘诱导环化和Wittig反应合成了Ailanthoidol衍生物，用于抗炎测试。对制备的Ailanthoidol衍生物的抗炎效果在脂多糖（LPS）刺激的RAW 264-7巨噬细胞中进行了检查。结果显示，某些Ailanthoidol衍生物显著抑制了炎症介质一氧化氮的产生。