(S)-N-(m-methylbenzyl)-3-phenylmorpholin-2-one | 1417714-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-(m-methylbenzyl)-3-phenylmorpholin-2-one
• CAS: 1417714-93-2
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: VWPIYTIOSWRAIY-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dipropan-2-yl (2S)-2-(2-bromo-2-phenylacetyl)oxybutanedioate 、 2-[(3-甲基苯基)甲基氨基]乙醇 在 四丁基碘化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-N-(m-methylbenzyl)-3-phenylmorpholin-2-one 、 N-(m-methylbenzyl)-3-(R)-phenylmorpholin-2-one
  参考文献：
  名称：

  L-苹果酸介导的α-溴酯动态动力学拆分不对称合成3-取代吗啉酮和哌嗪酮

  摘要：

  E-mail: [e-mail] August 26, 2011, Accepted September 5, 2011关键词：动态动力学拆分，亲核取代，苹果酸，手性助剂，不对称合成手性助剂介导的α-卤代酯动态拆分被称为不对称合成α-杂原子取代羧酸衍生物的有效方法。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.11.4067

文献信息

• Dynamic kinetic resolution of (S)-mandelate-derived α-bromo esters in nucleophilic substitution and asymmetric syntheses of 3-substituted morpholin-2-ones
  作者：Yong Sun Park、Yoon Min Lee、Kyoung Hee Kang、Hye-Min Min、Hyun Jin Lim、Eun-Hyung Park

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.201

  日期：——

  Dynamic kinetic resolution of (S)-mandelate-derived α-bromo esters in nucleophilic substitution reaction has been investigated. Substitutions with various alkyl amine nucleophiles in the presence of TBAI and DIEA can provide various α-amino esters up to 81% yield and 97:3 dr. Also, the substitution of α-bromo esters with N-substituted 2-aminoethanol nucleophiles and following spontaneous cyclization

  已经研究了 (S)-扁桃酸衍生的 α-溴酯在亲核取代反应中的动态动力学拆分。在 TBAI 和 DIEA 存在下用各种烷基胺亲核试剂取代可以提供各种 α-氨基酯，产率高达 81% 和 97:3 dr。此外，用 N-取代的 2-氨基乙醇亲核试剂取代 α-溴酯并随后自发环化为高达 95:5 er 的 3-取代吗啉-2-酮的不对称合成提供了实用的方案。
• L-Tartaric Acid as a New Chiral Auxiliary for Asymmetric Synthesis of Piperazinones, Morpholinones, Dihydroquinoxalinones and Dihydrobenzoxazinones
  作者：Yelim Kim、Kon Ji Park、Yong Sun Park

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.11.3853

  日期：2012.11.20

  2012, Accepted August 10, 2012Key Words : Dynamic resolution, Nucleophilic substitution, Tartaric acid, Chiral auxiliary, Asymmetric syn-thesisDynamic resolution of α-haloacyl compounds in nucleo-philic substitution has been recently developed as an asym-metric synthetic method for α-substituted carboxylic acids.