(2S)-3-(2-tert-butylsulfanyl-1H-imidazol-5-yl)-2-(trimethylazaniumyl)propanoate | 1136531-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-3-(2-tert-butylsulfanyl-1H-imidazol-5-yl)-2-(trimethylazaniumyl)propanoate
• CAS: 1136531-74-2
• 化学式: C₁₃H₂₃N₃O₂S
• 分子量: 285.411
• InChiKey: RGVFTFZXBDGOOG-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-3-(2-tert-butylsulfanyl-1H-imidazol-5-yl)-2-(trimethylazaniumyl)propanoate 在 盐酸 、 硫代乳酸 、 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以62%的产率得到麦角硫因
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF L-(+)-ERGOTHIONEINE

  摘要：

  这项发明涉及一种制备光学纯L-(+)-麦角硫胺的新工艺。L-麦角硫胺的化学合成过程包括以下步骤：将L-组氨酸烷基酯与酸卤、氯甲酸酯或吡碳酸酯在碱的存在下反应，水解烷基-(S,Z)-2,4,5-三氨基戊-4-烯酸酯以获得(S)-烷基2,5-二氨基-4-氧代戊酸酯，酸催化水解(S)-烷基2,5-二氨基-4-氧代戊酸酯，然后与金属硫氰酸盐反应以获得硫组氨酸，将硫组氨酸的硫保护为叔丁基硫醚，对一级胺进行二烷基化以获得三级胺，对三级胺进行季铵化，去除保护基以获得所需的(S)-3-(2-巯基-1H-咪唑-5-基)-2-(三烷基铵)丙酸酯(I)。这个工艺提供了更好的产率，并且适用于大规模实际应用。

  公开号：

  US20090093642A1
• 作为产物：
  描述：

  、 碘甲烷 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S)-3-(2-tert-butylsulfanyl-1H-imidazol-5-yl)-2-(trimethylazaniumyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF L-(+)-ERGOTHIONEINE

  摘要：

  这项发明涉及一种制备光学纯L-(+)-麦角硫胺的新工艺。L-麦角硫胺的化学合成过程包括以下步骤：将L-组氨酸烷基酯与酸卤、氯甲酸酯或吡碳酸酯在碱的存在下反应，水解烷基-(S,Z)-2,4,5-三氨基戊-4-烯酸酯以获得(S)-烷基2,5-二氨基-4-氧代戊酸酯，酸催化水解(S)-烷基2,5-二氨基-4-氧代戊酸酯，然后与金属硫氰酸盐反应以获得硫组氨酸，将硫组氨酸的硫保护为叔丁基硫醚，对一级胺进行二烷基化以获得三级胺，对三级胺进行季铵化，去除保护基以获得所需的(S)-3-(2-巯基-1H-咪唑-5-基)-2-(三烷基铵)丙酸酯(I)。这个工艺提供了更好的产率，并且适用于大规模实际应用。

  公开号：

  US20090093642A1