(4S)-4-benzyl-[(2R,3R)-3-hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)-2-(3,4-methylenedioxybenzyl)-4-pentynoyl]-2-oxazolidinone | 647029-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (4S)-4-benzyl-[(2R,3R)-3-hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)-2-(3,4-methylenedioxybenzyl)-4-pentynoyl]-2-oxazolidinone
• CAS: 647029-26-3
• 化学式: C₃₀H₂₇NO₇
• 分子量: 513.547
• InChiKey: DMYLTAKHXUBZCV-DMDYGQEQSA-N

物化性质

• 熔点：
  114 °C
• 沸点：
  736.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  94.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-[(2R,3R)-3-hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)-2-(3,4-methylenedioxybenzyl)-4-pentynoyl]-2-oxazolidinone 在 锂硼氢 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (4R,5S)-2,2-dimethyl-4-(4-methoxyphenyl)ethynyl-5-(3,4-methylenedioxybenzyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  合成蓝细菌及其立体异构体的系统策略。1.脱氯蓝细菌及其对映异构体的不对称全合成。

  摘要：

  通过12个步骤以10.0％的总收率实现了氰化细菌的非氯化类似物（一种有效的光合作用抑制剂）的立体控制全合成。它的对映异构体也由相同的起始原料合成。该合成策略有望适用于制备蓝细菌及其所有立体异构体以及其他类似的生物活性化合物。

  DOI：

  10.1271/bbb.67.2183
• 作为产物：
  描述：

  3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-propionyl chloride 在 正丁基锂 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4S)-4-benzyl-[(2R,3R)-3-hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)-2-(3,4-methylenedioxybenzyl)-4-pentynoyl]-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  合成蓝细菌及其立体异构体的系统策略。1.脱氯蓝细菌及其对映异构体的不对称全合成。

  摘要：

  通过12个步骤以10.0％的总收率实现了氰化细菌的非氯化类似物（一种有效的光合作用抑制剂）的立体控制全合成。它的对映异构体也由相同的起始原料合成。该合成策略有望适用于制备蓝细菌及其所有立体异构体以及其他类似的生物活性化合物。

  DOI：

  10.1271/bbb.67.2183