2-thienylphenyliodonium tosylate | 91228-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-thienylphenyliodonium tosylate
• 英文别名: phenyl(thiophen-2-yl)iodonium tosylate；4-Methylbenzenesulfonate;phenyl(thiophen-2-yl)iodanium
• CAS: 91228-44-3
• 化学式: C₇H₇O₃S*C₁₀H₈IS
• 分子量: 458.341
• InChiKey: KMNWQMDBBGOENR-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.78
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  93.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-thienylphenyliodonium tosylate 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 氟苯
  参考文献：
  名称：

  杂芳族碘鎓盐的氟化——实验证据支持对该过程选择性的理论预测

  摘要：

  实验观察证实了理论预测，即氟离子对一系列芳基杂芳基碘鎓盐的亲核取代对芳基环具有区域选择性，苯并[b]呋喃除外。

  DOI：

  10.1039/b000868k
• 作为产物：
  描述：

  噻吩 、 羟基甲苯磺酰碘苯 以 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 以61 %的产率得到2-thienylphenyliodonium tosylate
  参考文献：
  名称：

  从芳基(均三叉基)碘鎓盐广泛合成[11C/18F]三氟甲基芳烃

  摘要：

  用11 C 或18 F 标记的铜 CF 3处理芳基（异三叉基）碘鎓盐，可以大范围快速、高产率地获得用于 PET 成像应用的放射性标记芳基三氟甲基芳烃

  DOI：

  10.1002/chem.202204004

文献信息

• Fluoroalcohols: versatile solvents in hypervalent iodine chemistry and syntheses of diaryliodonium(III) salts
  作者：Toshifumi Dohi、Nobutaka Yamaoka、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.116

  日期：2010.7

  hypervalent iodine reagents has found extensive applications with the aid of the fluoroalcohols to produce highly reactive catalytic species under mild conditions. The fluoroalcohols are now widely used as versatile solvents not only in hypervalent iodine chemistry, but also in other organic syntheses. This manuscript for the Special Issue deals with the background of the hypervalent iodine chemistry

  我们首先引入1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇（HFIP）和2,2,2-三氟乙醇（TFE）作为涉及1980年代高价碘介导的酚氧化反应的独特溶剂，其中的氟代醇已经成功地将其用作反应性阳离子中间体的稳定溶剂，该反应性中间体是通过二乙酸苯基碘（III）和二碘苯基双（三氟乙酸）（PIFA）的作用而原位生成的。这项开创性的研究在高价碘化学上取得了突破，利用这种独特的培养基，出现了许多能够实现多种转化的合成应用。例如，在HFIP和TFE中首次发现了PIFA对苯醚的单电子转移（SET）氧化能力，利用独特的酸样行为来稳定芳香族阳离子自由基。最近，高价碘试剂的催化策略已发现在氟代醇的帮助下在温和条件下产生高反应性催化物种的广泛应用。氟代醇现在不仅在高价碘化学中而且在其他有机合成中也广泛用作通用溶剂。该特刊的手稿涉及高价碘化学的背景知识以及涉及氟代醇在合成二芳基碘鎓（III）盐中的应用的新话题。高价碘试剂的催
• Palladium-catalyzed alkoxycarbonylation of aryl- and alkenyl-iodonium salts
  作者：Suk-Ku Kang、Tokutaro Yamaguchi、Pil-Su Ho、Won-Yeob Kim、Hyung-Chul Ryu

  DOI：10.1039/a800209f

  日期：——

  The palladium-catalyzed carbonylation of diaryliodonium tetrafluoroborates and tosylates (toluene-p-sulfonates) in the presence of methanol and phenol afforded aromatic esters at room temperature under one atmosphere of carbon monoxide. However, carbonylation of diaryliodonium triflates and bromides in methanol afforded 4-iodophenyl-substituted methyl esters.

  在甲醇和苯酚的存在下，使用钯催化的二芳基碘鎓四氟硼酸盐和甲苯磺酸盐（甲苯-对磺酸盐）的羰基化反应，在常温下一氧化碳的压力下，得到了芳香酯。然而，在甲醇中进行的二芳基碘鎓三氟甲磺酸盐和溴化物的羰基化反应，得到了4-碘苯基取代的甲酯。
• Transition-Metal-Free<i>N</i>-Arylation of Pyrazoles with Diaryliodonium Salts
  作者：Zsombor Gonda、Zoltán Novák

  DOI：10.1002/chem.201502995

  日期：2015.11.16

  developed for the N‐arylation of pyrazoles using diaryliodonium salts. The transformation does not require any transition‐metal catalyst and provides the desired N‐arylpyrazoles rapidly under mild reaction condition in the presence of aqueous ammonia solution as a mild base without the use of inert atmosphere. The chemoselectivity of unsymmetric diaryliodonium salts was also explored with large number

  使用二芳基碘鎓盐开发了一种新的合成方法，用于吡唑的N-芳基化。该转化不需要任何过渡金属催化剂，并且可以在温和的反应条件下，以氨水为温和碱，在不使用惰性气氛的情况下，在温和的反应条件下快速提供所需的N-芳基吡唑。还通过大量实例探讨了不对称二芳基碘鎓盐的化学选择性。
• Palladium-catalysed cross-coupling reactions of aryl-, alkenyl- and alkynyl-iodonium salts and iodanes with terminal alkynes in aqueous medium
  作者：Suk-Ku Kang、Hong-Woo Lee、Su-Bum Jang、Pil-Su Ho

  DOI：10.1039/cc9960000835

  日期：——

  The ligand-free Pd(OAc)2-catalysed coupling reaction of aryl-, alkenyl- and alkynyl-iodonium tetraflouroborate and iodanes with terminal alkynes proceeds readily in the presence of NaHCO2 in aqueous medium to afford the substituted alkynes in high yields under mild conditions.

  在没有配体的情况下，Pd(OAc)2催化的芳基、烯基和炔基碘鎓四氟硼酸盐与末端炔烃的碘化物在NaHCO2存在下的水相中顺利进行反应，在温和条件下高效地获得了取代炔烃。
• Pd(0)-Mediated ¹¹C-Carbonylation of Aryl(mesityl)iodonium Salts as a Route to [¹¹C]Arylcarboxylic Acids and Derivatives
  作者：Stefano Altomonte、Sanjay Telu、Shuiyu Lu、Victor W. Pike

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01704

  日期：2017.11.17

  Pd(0)-mediated 11C-carbonylation of aryl(mesityl)iodonium salts followed by suitable quench provides a rapid room-temperature two-pot procedure for labeling arylcarboxylic acids and amide derivatives with the short-lived positron emitter carbon-11 (t1/2 = 20.4 min) in generally good to high yields (up to 71%). High product ring selectivity (≥13) was achieved when using mesityl as a spectator group

  Pd（0）介导的芳基（间苯二甲氧基）碘鎓盐的11 C-羰基化反应，再加上适当的淬灭反应，提供了一种快速的室温两锅法，用短寿命的正电子发射体碳11（t 1/2 = 20.4分钟），通常高至高产量（最高71％）。当在异芳基碘鎓盐前体中使用异戊二烯作为旁观者基团时，可以实现较高的产物环选择性（≥13）。这个过程有潜力为用正电子发射断层摄影术进行分子成像准备新的放射性示踪剂。