ethyl (3S,5R)-2-benzyl-5-[(S)-4-ethyl-2-oxooxazolidin-3-yl]isoxazolidine-3-carboxylate | 1018683-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (3S,5R)-2-benzyl-5-[(S)-4-ethyl-2-oxooxazolidin-3-yl]isoxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1018683-83-4
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₅
• 分子量: 348.399
• InChiKey: SFKHLNPUAFSKEZ-HRCADAONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  68.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-ethyl-3-vinyloxazolidin-2-one 、 N-(1-ethoxy-1-oxoethylidene)-1-phenylmethanamine oxide 反应 0.17h， 生成 ethyl (3R,5R)-2-benzyl-5-[(S)-4-ethyl-2-oxooxazolidin-3-yl]isoxazolidine-3-carboxylate 、 ethyl (3S,5R)-2-benzyl-5-[(S)-4-ethyl-2-oxooxazolidin-3-yl]isoxazolidine-3-carboxylate 、 ethyl (3R,5S)-2-benzyl-5-[(S)-4-ethyl-2-oxooxazolidin-3-yl]isoxazolidine-3-carboxylate 、 ethyl (3S,5S)-2-benzyl-5-[(S)-4-ethyl-2-oxooxazolidin-3-yl]isoxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N取代的偶极亲和子和硝基的1,3-偶极环加成反应：高效无溶剂反应

  摘要：

  通过N-乙烯基酰胺双极性亲和剂和硝酮的1，3-偶极环加成反应可以很好地合成新的异恶唑烷。令人惊讶的是，无溶剂条件可实现较高的转化率和收率，缩短了反应时间，并将降解产物降至最低。通过使用溴化乙烯的布赫瓦尔德一步铜催化的乙烯基化反应的改进形式，可以方便地以优异的收率制备用于这些环加成反应中的N-乙烯基恶唑烷-2--2-酮及其类似物。从加合物中，还描述了两步访问各种不对称天冬氨酸衍生物的方法。

  DOI：

  10.1021/jo702490w