N-(2-allyl-6-methylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1257292-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-allyl-6-methylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1257292-13-9
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂S
• 分子量: 301.409
• InChiKey: KAJBNCFYFKFPLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-allyl-6-methylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 2-(7-methyl-1-tosylindolin-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Metal–ligand bifunctional activation and transfer of N–H bonds

  摘要：

  金属配体双功能性的概念可用于定义明确的钌氨基配合物对 NH 键的有效活化。在这一过程的基础上，开发出了一种对映体选择性催化氮杂迈克尔反应，从而产生了吲哚啉δ-氨基酸。

  DOI：

  10.1039/c1cc10999e
• 作为产物：
  描述：

  N-烯丙基-O-甲苯胺 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(2-allyl-6-methylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed radical cascade cyclization for the synthesis of phosphorated indolines

  摘要：

  一种新颖且便利的方法已经开发出来，通过铜催化的自由基级联环化反应合成各种磷酸化吲哚。

  DOI：

  10.1039/c4cc10267c

文献信息

• Palladium-catalyzed intramolecular aminoiodination of alkenes using molecular oxygen as oxidant
  作者：Lu Chen、Xianglin Luo、Yibiao Li

  DOI：10.1007/s00706-016-1819-2

  日期：2017.5

  AbstractMolecular oxygen as oxidant to promote palladium-catalyzed intramolecular aminoiodination of alkenes has been described. The yields are excellent and show high exo-selectivities with various substrates. Graphical abstract

  摘要已经描述了分子氧作为氧化剂以促进钯催化的烯烃的分子内氨基碘化。产率是极好的，并显示出高的外型与各种基材-selectivities。 图形概要
• Regioselective (Diacetoxyiodo)benzene-Promoted Halocyclization of Unfunctionalized Olefins
  作者：Gong-Qing Liu、Yue-Ming Li

  DOI：10.1021/jo501739j

  日期：2014.11.7

  A metal-free method for intramolecular halocyclization of unfunctionalized olefins was detailed. (Diacetoxyiodo)benzene (PIDA) was very effective for haloamidation, haloetherification, and halolactonization of unfunctionalized olefins. In the presence of 1.1 equiv of PIDA and suitable halogen sources, a variety of unfunctionalized olefins could be converted to the corresponding 1,2-bifunctional cyclic

  详细介绍了一种用于非官能化烯烃分子内卤代化的无金属方法。（二乙酰氧基碘）苯（PIDA）对于未官能化烯烃的卤代酰胺化，卤代醚化和卤代内酯化非常有效。在存在1.1当量的PIDA和合适的卤素源的情况下，可以将各种未官能化的烯烃以良好或优异的分离产率转化为相应的1,2-双官能环状骨架，并且可以高收率获得生物学上有意义的化合物的关键中间体通过亲核取代由此获得的卤代环化产物在温和条件下获得收率。
• Copper-Promoted Intramolecular Aminotrifluoromethylation of Alkenes with Langlois Reagent as the Trifluoromethyl Source
  作者：Yuecheng Zhang、Hong-Yu Zhang、Wenge Huo、Chao Ge、Jiquan Zhao

  DOI：10.1055/s-0036-1588400

  日期：——

  A novel approach for copper-promoted intramolecular aminotrifluoromethylation of alkenes using inexpensive CF3SO2Na as the trifluoromethyl source is described. The feature of this method is the concurrent construction of a five-membered ring and a C–CF3 bond in the simple copper salt/TBHP system. A gram-scale reaction was tested with a slight decrease in the yield. This protocol provides an operationally

  描述了一种使用廉价的 SO2Na 作为三氟甲基源的铜促进烯烃分子内氨基三氟甲基化的新方法。该方法的特点是在简单的铜盐/TBHP体系中同时构建了一个五元环和一个C-CF3键。测试了克级反应，产率略有下降。该协议提供了对各种三氟甲基二氢吲哚、吡咯烷和内酰胺的操作简单、步骤经济且合成有用的途径。
• Pd(0)-catalyzed intramolecular Heck reaction: a versatile route for the synthesis of dibenzoazocinone derivatives
  作者：K.C. Majumdar、Srikanta Samanta、Buddhadeb Chattopadhyay

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.030

  日期：2009.8

  Two efficacious synthetic methodologies for the construction of medium-sized nitrogen heterocycles dibenzoazocinones have been developed. The phosphine-assisted protocol afforded better yields of the dibenzoazocinones (73–82%).

  已经开发出两种有效的合成方法来构建中等尺寸的氮杂环二苯并偶氮酮。膦辅助方案可提供更好的二苯并偶氮酮类收率（73-82％）。
• Cascade Radical Reaction of <i>N</i>-Sulfonyl-2-allylanilines with [60]Fullerene: Synthesis and Functionalization of (2-Indolinyl)methylated Hydrofullerenes
  作者：Sheng-Peng Jiang、Mengmeng Zhang、Cheng-Yu Wang、Shangfeng Yang、Guan-Wu Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02343

  日期：2017.10.6

  radical reaction of N-sulfonyl-2-allylanilines with [60]fullerene has been developed to efficiently provide novel and scarce (2-indolinyl)methylated hydrofullerenes, featuring a broad substrate scope and excellent functional group tolerance. A plausible reaction mechanism for the formation of (2-indolinyl)methylated hydrofullerenes is proposed on the basis of the experimental results. In addition, further

  N-磺酰基-2-烯丙啉与[60]富勒烯的铜促进的级联自由基反应已被开发出来，以有效地提供新颖且稀缺的（2-吲哚基）甲基化的氢富勒烯，具有广泛的底物范围和出色的官能团耐受性。在实验结果的基础上，提出了形成（2-吲哚基）甲基化的氢富勒烯的合理反应机理。另外，还研究了进一步转化为[60]富勒烯的其他碳环衍生物，以及它们在所得产品的有机光伏器件中的应用。