methyl 2-(dichlorobismuthaneyl)-2-methylpropanoate | 1360589-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(dichlorobismuthaneyl)-2-methylpropanoate
• CAS: 1360589-75-8
• 化学式: C₅H₉BiCl₂O₂
• 分子量: 381.012
• InChiKey: UGDCOXGJDNRRRY-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-1-(三甲基甲硅氧基)-2-甲基-1-丙烯 、 氯化铋 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 生成 methyl 2-(dichlorobismuthaneyl)-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  炔烃的区域和立体选择性碳铋合

  摘要：

  三变成一：炔烃的第一次碳羰基甲基化是通过炔烃，BiBr 3和乙烯酮甲硅烷基缩醛的简单反应完成的，以生产具有高立体选择性和区域选择性的烯基铋（参见方案）。链烯基铋产物的X射线晶体学分析和使用α-铋元素酯的对照实验揭示了反应机理。

  DOI：

  10.1002/anie.201107127

文献信息

• Synthesis of Alkylbismuths by Regiodivergent Carbobismuthination of Simple Alkenes
  作者：Yoshihiro Nishimoto、Midori Takeuchi、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1002/chem.201302194

  日期：2013.10.18

  Switchable regioselectivity: This study represents the first carbobismuthination of alkenes achieved by the treatment of an alkene with a bismuth halide and a ketene silyl acetal. This reaction is particularly noteworthy in that a change in the type of halogen on a bismuth atom very easily switched the regioselectivity (see scheme).

  可切换的区域选择性：这项研究代表了通过卤化铋和乙烯酮甲硅烷基乙缩醛处理烯烃而实现的烯烃的第一次碳羰基甲基化。该反应特别值得注意，因为铋原子上卤素类型的变化很容易改变区域选择性（参见方案）。