5-Bromo-10-iodoindeno[2,1-a]indene | 1388113-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 5-Bromo-10-iodoindeno[2,1-a]indene
• CAS: 1388113-73-2
• 化学式: C₁₆H₈BrI
• 分子量: 407.048
• InChiKey: FNOKGPRKXMRJNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Bromo-10-iodoindeno[2,1-a]indene 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 8.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  二卤代二苯并戊烯：它们的实用合成和转化为二苯并戊烯衍生物

  摘要：

  通过分别用I 2和IBr处理5,6,11,12-四氢二苯并[ a，e ]环辛烯来获得二碘和溴碘取代的二苯并戊烯。这些二卤代戊烯与Sonogashira偶联中的末端乙炔和铃木-Miyaura偶联中的芳基硼酸反应，生成一系列苯乙炔基和/或芳基取代的戊烯。卤代戊烯与原位制备的戊烯硼酸酯的Suzuki-Miyaura偶联提供了双，三和四（二苯并戊烯）。发现这些二苯并戊烯低聚物经历了容易的电化学还原，并且由于它们扩展的π系统而在UV-vis吸收光谱中呈现出红移。

  DOI：

  10.1021/ol3017353
• 作为产物：
  描述：

  2-(苯磺酰甲基)苯甲醛 在 一溴化碘 、 氯磷酸二乙酯 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-Bromo-10-iodoindeno[2,1-a]indene
  参考文献：
  名称：

  二卤代二苯并戊烯：它们的实用合成和转化为二苯并戊烯衍生物

  摘要：

  通过分别用I 2和IBr处理5,6,11,12-四氢二苯并[ a，e ]环辛烯来获得二碘和溴碘取代的二苯并戊烯。这些二卤代戊烯与Sonogashira偶联中的末端乙炔和铃木-Miyaura偶联中的芳基硼酸反应，生成一系列苯乙炔基和/或芳基取代的戊烯。卤代戊烯与原位制备的戊烯硼酸酯的Suzuki-Miyaura偶联提供了双，三和四（二苯并戊烯）。发现这些二苯并戊烯低聚物经历了容易的电化学还原，并且由于它们扩展的π系统而在UV-vis吸收光谱中呈现出红移。

  DOI：

  10.1021/ol3017353

文献信息

• Nucleophilic Substitution in 16π-Antiaromatic System: Synthesis of Heteroatom-substituted Dibenzopentalenes
  作者：Feng Xu、Lifen Peng、Kan Wakamatsu、Akihiro Orita、Junzo Otera

  DOI：10.1246/cl.140583

  日期：2014.10.5

  An antiaromatic compound, 5-bromo-10-iododibenzopentalene, underwent nucleophilic substitution of heteroatoms such as R2NLi, ROLi, and RSLi. This substitution proceeded preferentially at the bromopentalene moiety than at the iodo-counterpart. Combining this substitution and Sonogashira coupling enabled syntheses of π-systems expanded by a dibenzopentalene array and heteroatom(s).

  抗芳香性化合物5-溴-10-碘二苯并戊搭烯在R2NLi、ROLi和RSLi等亲核试剂作用下，发生了杂原子的亲核取代反应。该取代反应优先在溴戊搭烯部分进行，而非碘部分。结合这一取代反应和Sonogashira偶联反应，实现了通过二苯并戊搭烯骨架和杂原子扩展π体系的有机合成。
• 다환 방향족 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자
  申请人：LT Materials Co.,Ltd. 엘티소재주식회사(120060104982) Corp. No ▼ 110111-3251082BRN ▼104-81-94599

  公开号：KR101667369B1

  公开（公告）日：2016-10-19

  본 명세서에는 신규한 구조의 다환 방향족 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자가 기재되어 있다.

  本说明书中包含了新型结构的多环芳香族环化合物以及利用它们制备的有机发光器件。
• Intramolecular Singlet Fission in an Antiaromatic Polycyclic Hydrocarbon
  作者：Yishi Wu、Yuancheng Wang、Jianwei Chen、Guanxin Zhang、Jiannian Yao、Deqing Zhang、Hongbing Fu

  DOI：10.1002/anie.201704668

  日期：2017.8.1

  Singlet fission (SF), in which one singlet exciton (S1) splits into two triplets (T1) on adjacent molecules through a correlated triplet-pair 1(TT) state, requires precise but difficult tuning of exciton energetics and intermolecular electronic couplings in the solid state. Antiaromatic 4nπ dibenzopentalenes (DPs) are demonstrated as a new class of single-chromophore-based intramolecular SF materials

  单重态裂变（SF），其中一个单重态激子（S 1）通过相关的三重态对1（TT）状态分裂成相邻分子上的两个三重态（T 1），需要精确但困难的激子能量学和分子间电子耦合调节在固态。抗芳香族4nπ二苯并戊烯（DPs）被证明是一类新型的基于单发色团的分子内SF材料，其表现出具有E（S 2）> 2×E（T 1）的光学允许S 2状态和光学禁止的S 1状态。从高处的S 2状态到1状态的超快人口转移在亚皮秒级的时间范围内，在苯乙烯基取代的DP（SDP）的单体溶液中观察到（TT）状态。有证据表明，在SDP薄膜中，激子扩散（ED）处于1（TT）状态，从而产生了两个长寿命的三重态。通过分子内SF和随后的三重态对扩散的总三重态产量在薄膜中可高达142±10％。
• High performance single-crystalline organic field-effect transistors based on molecular-modified dibenzo[<i>a</i>,<i>e</i>]pentalenes derivatives
  作者：Fan Yin、Long Wang、Xiankai Yang、Meihui Liu、Hua Geng、Yi Liao、Qing Liao、Hongbing Fu

  DOI：10.1039/d0nj03297b

  日期：——

  based on the derivatives of a single dibenzo[a,e]-pentalene (DBP) skeleton have not been reported. Here, we synthesize two novel compounds, 5,10-bis((E)-2-(thiophen-2-yl)vinyl)indeno[2,1-a]indene (TEP) and [4′-(methoxyl)styryl]dibenzopentalene (OSDP), and demonstrate single-crystalline OFET devices. TEP OFETs exhibit a high record of hole mobility up to 1.02 cm2 V−1 s−1 among DBP derivatives, which is

  尚未报道基于单个二苯并[ a，e ]-戊烯（DBP）骨架的衍生物的高性能单晶有机场效应晶体管（OFET）。在这里，我们合成了两种新型化合物，5,10-双（（E）-2-（噻吩-2-基）乙烯基）茚并[2,1- a ]茚（TEP）和[4'-（甲氧基）苯乙烯基]二苯并戊烯（OSDP），并展示了单晶OFET器件。在DBP衍生物中，TEP OFETs的空穴迁移率最高记录达到1.02 cm 2 V -1 s -1，比OSDP高一个数量级。OFETs。研究表明，不同的取代基和所产生的堆积安排决定了它们独特的电荷传输性质。比较结果可为将来高性能有机半导体材料的合理设计和开发提供指导。
• Multicyclic aromatic compound and organic light emitting device using the same
  申请人：Heesung Material Ltd.

  公开号：EP2765832A1

  公开（公告）日：2014-08-13

  The present specification describes a multicyclic aromatic ring compound having a novel structure and an organic light emitting device using the same.

  本说明书描述了一种具有新颖结构的多环芳香环化合物以及使用该化合物的有机发光器件。