1,5-Dimethyl-2-oxa-bicyclo[2.2.0]hex-5-en-3-one | 80673-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,5-Dimethyl-2-oxa-bicyclo[2.2.0]hex-5-en-3-one
• 英文别名: 1,5-Dimethyl-2-oxabicyclo[2.2.0]hex-5-en-3-one
• CAS: 80673-41-2
• 化学式: C₇H₈O₂
• 分子量: 124.139
• InChiKey: GLYAMHMFKKLRAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  185.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-Dimethyl-2-oxa-bicyclo[2.2.0]hex-5-en-3-one 以 水 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 1,3-Dimethylcyclobutadiene
  参考文献：
  名称：

  前所未有的固态和水溶液合成1,3-二甲基环丁二烯

  摘要：

  环丁二烯（CBD）是带有共轭双键的最小的环状烃，由于其化学特性而引起了化学家的长期关注。该分子是否可以完全制备的问题已经得到回答，但是母体化合物及其不受干扰的衍生物尚无法“在水中”进行晶体学表征或合成。在各种密闭环境中使用了不同的方法来生成和捕获环丁二烯：a）在低温下的Ar基体，b）能够通过NMR光谱法在溶液中表征的半陶瓷和笼状结构，以及c）胍基-磺酸盐-杯芳烃G 4 C足够稳定以允许固态进行光反应的基质。在后一种情况下，通过非共价相互作用的组合，将4,6-二甲基-α-吡喃酮前体Me 2 1固定在胍盐-磺酸盐-杯芳烃G 4 C晶体网络中。晶体的紫外线照射将截留的Me 2 1转化为4,6-二甲基-杜瓦-β-内酯中间体Me 2 2和矩形弯曲的1,3-二甲基环丁二烯Me 2 CBD R，在175 K的受限条件下足够稳定，可以通过X射线衍射确定常规结构。进一步的辐射将反应朝着Me 2 3＆Me 2

  DOI：

  10.1002/chem.201100693
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二甲基-2-吡喃酮 以 水 为溶剂， 生成 1,5-Dimethyl-2-oxa-bicyclo[2.2.0]hex-5-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  前所未有的固态和水溶液合成1,3-二甲基环丁二烯

  摘要：

  环丁二烯（CBD）是带有共轭双键的最小的环状烃，由于其化学特性而引起了化学家的长期关注。该分子是否可以完全制备的问题已经得到回答，但是母体化合物及其不受干扰的衍生物尚无法“在水中”进行晶体学表征或合成。在各种密闭环境中使用了不同的方法来生成和捕获环丁二烯：a）在低温下的Ar基体，b）能够通过NMR光谱法在溶液中表征的半陶瓷和笼状结构，以及c）胍基-磺酸盐-杯芳烃G 4 C足够稳定以允许固态进行光反应的基质。在后一种情况下，通过非共价相互作用的组合，将4,6-二甲基-α-吡喃酮前体Me 2 1固定在胍盐-磺酸盐-杯芳烃G 4 C晶体网络中。晶体的紫外线照射将截留的Me 2 1转化为4,6-二甲基-杜瓦-β-内酯中间体Me 2 2和矩形弯曲的1,3-二甲基环丁二烯Me 2 CBD R，在175 K的受限条件下足够稳定，可以通过X射线衍射确定常规结构。进一步的辐射将反应朝着Me 2 3＆Me 2

  DOI：

  10.1002/chem.201100693

文献信息

• Maier, Guenther; Reisenauer, Hans Peter, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, p. 3916 - 3921
  作者：Maier, Guenther、Reisenauer, Hans Peter

  DOI：——

  日期：——
• MAIER, G.;REISENAUER, H. P., CHEM. BER., 1981, 114, N 12, 3916-3921
  作者：MAIER, G.、REISENAUER, H. P.

  DOI：——

  日期：——