硅烷,二溴苯基- | 1748-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 硅烷,二溴苯基-
• 英文名称: Phenyldibromsilan
• 英文别名: Dibromo(phenyl)silane；dibromo(phenyl)silane
• CAS: 1748-00-1
• 化学式: C₆H₆Br₂Si
• 分子量: 266.007
• InChiKey: TULNKZRISXJVGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -51.0--50.6 °C
• 沸点：
  146.7-147.0 °C(Press: 58 Torr)
• 密度：
  1.7293 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1Z,4Z)-(3R)-3-Cyclohexyl-1,5-dilithio-3-methoxy-1,4-pentadien 、 硅烷,二溴苯基- 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MAERKL G.; BAIER H.; HOFMEISTER P.; KEES F.; SOPER C., J. ORGANOMET. CHEM., 1979, 173, NO2, 125-169

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯硅烷 在 eosin 、 二溴甲烷 作用下， 23.0 ℃ 、172.37 kPa 条件下， 生成 硅烷,二溴苯基-
  参考文献：
  名称：

  基于曙红 Y 的氢原子转移光催化剂实现多氢硅烷的逐步按需功能化

  摘要：

  有机硅烷对现代人类社会至关重要，在功能材料、有机合成、药物发现和生命科学等领域有着广泛的应用。然而，它们的制备远非微不足道，杂配取代硅试剂的按需合成是一项艰巨的挑战。通过直接氢原子转移 (HAT) 光催化从氢硅烷中产生甲硅烷基代表了氢硅烷活化的原子、步骤、氧化还原和催化剂最经济的途径。在这里，鉴于中性伊红 Y 的绿色特性（例如其丰富、低成本、无金属、吸收可见光和出色的选择性），我们表明将其用作直接 HAT 光催化剂可以实现逐步定制功能化多氢硅烷，获得完全取代的硅化合物。通过利用这一策略，我们实现了在活性 C-H 键存在下优选的 Si-H 键夺氢、氢硅烷的多样化功能化（例如，烷基化、乙烯基化、烯丙基化、芳基化、氘化、氧化和卤化），并且显着二氢硅烷和三氢硅烷的选择性单官能化。

  DOI：

  10.1038/s41557-023-01155-8

文献信息

• Synthesis of Bromohydrosilanes: Reactions of Hydrosilanes with CuBr₂in the Presence of CuI
  作者：Atsutaka Kunai、Takahiko Ochi、Arihiro Iwata、Joji Ohshita

  DOI：10.1246/cl.2001.1228

  日期：2001.12

  Reactions of hydrosilanes, R4−nSiHn (R = alkyl or phenyl, n = 1–3), with 2 equiv of CuBr2 in the presence of a catalytic amount of CuI led to selective replacement of an H–Si bond with a Br–Si bond giving R3SiBr, R2SiHBr, or RSiH2Br, while treatment of R2SiH2 and RSiH3 with 4 equiv of the reagent produced R2SiBr2 and RSiHBr2, respectively. Similar reaction of Het2SiSiEt2H afforded Het2SiSiEt2Br.

  在一定量的 CuI 催化下，氢硅烷 R4-nSiHn（R = 烷基或苯基，n = 1-3）与 2 等量的 CuBr2 反应，导致 H-Si 键被 Br-Si 键选择性置换，得到 R3SiBr、R2SiHBr 或 RSiH2Br，而用 4 等量的试剂处理 R2SiH2 和 RSiH3 则分别得到 R2SiBr2 和 RSiHBr2。Het2SiSiEt2H 发生类似反应后可得到 Het2SiSiEt2Br。
• Neue dikationische Silicium-Komplexe mit N-Methylimidazol/New Dicationic Silicon Complexes with N-Methylimidazole
  作者：Karl Hensen、Markus Kettner、Peter Pickel、Michael Bolte

  DOI：10.1515/znb-1999-0208

  日期：1999.2.1

  The reactions of the dibromosilanes Et₂SiBr₂, Ph₂SiBr₂, EtHSiBr₂, PhHSiBr₂ and MeHSiBr₂ with N-methylimidazole (NMI) led to white powders stable at room temperature (with Et₂SiBr₂ an 1:2 adduct, with EtHSiBr₂ and Ph₂SiBr₂ 1:3 adducts, and with PhHSiBr₂ and MeHSiBr₂ 1:4 adducts).

  The compounds crystallize from solutions in chloroforme and acetonitrile. The X-ray single crystal investigations show in all five cases dicationic complexes.

  Et₂SiBr₂、Ph₂SiBr₂、EtHSiBr₂、PhHSiBr₂和MeHSiBr₂与N-甲基咪唑（NMI）的反应产生了白色粉末，室温下稳定（Et₂SiBr₂是1:2加合物，EtHSiBr₂和Ph₂SiBr₂是1:3加合物，PhHSiBr₂和MeHSiBr₂是1:4加合物）。

  这些化合物从氯仿和乙腈溶液中结晶。X射线单晶结构分析表明，在所有五种情况下，都是二阳离子配合物。

• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Si: MVol.C, 63, page 177 - 179
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Selective synthesis of halosilanes from hydrosilanes and utilization for organic synthesis
  作者：Atsutaka Kunai、Joji Ohshita

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00254-7

  日期：2003.11

  Selective synthesis of halosilanes has been examined. Various types of halosilanes and halohydrosilanes, such as R3SiX, R2SiHX, R2SiX2, RSiH2X, RSiHX2 (X = Cl, Br, F), were obtained by the reactions of the corresponding hydrosilanes with Cu(II)-based reagents selectively in high yields. This method could be also applied to the synthesis of chlorofluorosilanes and chlorohydrogermanes. On the other hand, iodo- and bromosilanes and germanes were obtained by Pd- or Ni-catalyzed hydride-halogen exchange reactions of hydrosilanes with alkyl or allyl halides. Their synthetic applications have been demonstrated by using iodo-and bromosilanes and chlorofluorosilanes. (C) 2003 Elsevier Science B.V. All rights reserved.
• The Preparation and Characterization of Some Pure Organobromosilanes
  作者：Patrick A. McCusker、Edward L. Reilly

  DOI：10.1021/ja01103a019

  日期：1953.4