2-acetamido-3-O-benzyl-2-deoxy-5,6-O-isopropylidene-D-glucitol | 149625-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-acetamido-3-O-benzyl-2-deoxy-5,6-O-isopropylidene-D-glucitol
• CAS: 149625-48-9
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₆
• 分子量: 353.415
• InChiKey: TZROHYZNNCPZCD-YLFCFFPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.58
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  97.25
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-3-O-benzyl-2-deoxy-5,6-O-isopropylidene-D-glucitol 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 2-acetamido-5,6-di-O-acetyl-3-O-benzyl-1,4-(N-benzylimino)-1,2,4-trideoxy-D-galactitol
  参考文献：
  名称：

  一种新的己糖胺酶抑制剂2-乙酰氨基-1,2,4-三苯氧基-1,4-亚氨基-d-半乳糖醇的合成

  摘要：

  由2-乙酰氨基-2-脱氧-d-葡萄糖以12个步骤合成2-乙酰胺基-1,2,4-丁氧基-1,4-亚氨基-d-半乳糖醇，显示它是适度的己糖胺酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79188-x
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-(3-O-benzyl-1,2-dideoxy-5,6-O-isopropylidene-α-D-glucofurano)-<2.1-d>-2-oxazoline 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-acetamido-3-O-benzyl-2-deoxy-5,6-O-isopropylidene-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  一种新的己糖胺酶抑制剂2-乙酰氨基-1,2,4-三苯氧基-1,4-亚氨基-d-半乳糖醇的合成

  摘要：

  由2-乙酰氨基-2-脱氧-d-葡萄糖以12个步骤合成2-乙酰胺基-1,2,4-丁氧基-1,4-亚氨基-d-半乳糖醇，显示它是适度的己糖胺酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79188-x

文献信息

• Synthesis of 2-acetamido-1,2,4-trideoxy-1,4-imino-D-galactitol and -D-glucitol for evaluation as glycosidase inhibitors
  作者：Paul D Croucher、Richard H Furneaux、Gregory P Lynch

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89338-8

  日期：1994.1

  The title compounds, galacto-1 and gluco-2, were synthesised from N-acetyl-D-glucosamine via a common 1,4-diol intermediate that underwent transformations involving either a single or double inversion of stereochemistry at C-4, respectively. In the double inversion sequence, the first inversion involved participation by a t-butyloxycarbonylamino group in an intramotecular sulfonate displacement reaction

  由N-乙酰基-D-葡糖胺经由共同的1，4-二醇中间体合成标题化合物，半乳糖-1和葡萄糖-2，所述中间体分别经历了在C-4处立体化学的一次或两次反转的转化。在双重转化序列中，第一次转化涉及叔丁氧羰基氨基参与分子内磺酸盐置换反应并形成新的环状氨基甲酸酯。