3-[(2S,3R,4R,5S,6S)-4-Benzyloxy-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-iodomethyl-2-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl]-1,1-dimethyl-urea | 139573-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[(2S,3R,4R,5S,6S)-4-Benzyloxy-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-iodomethyl-2-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl]-1,1-dimethyl-urea
• CAS: 139573-25-4
• 化学式: C₂₃H₃₉IN₂O₅Si
• 分子量: 578.563
• InChiKey: YFBHRMSDXAWFAR-ONUIULTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  69.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2S,3R,4R,5S,6S)-4-Benzyloxy-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-iodomethyl-2-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl]-1,1-dimethyl-urea 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 cerium(III) chloride 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 L-Selectride 、 mercury(II) sulfate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 甲基磺酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (-)-Allosamizoline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  以D-氨基葡萄糖为手性模板的立体控制合成（-）-allosamizoline

  摘要：

  使用有效的环收缩反应作为关键步骤，从D-氨基葡萄糖（3）立体选择性地合成了新型昆虫几丁质酶抑制剂的核心成分（-）-别甲唑啉（1）（异蒜胺）（2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93444-0
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-desoxy-2-(methoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside 在 2,6-二甲基吡啶 、 barium dihydroxide 、 氢氧化钾 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 乙二醇甲醚 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 barium(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-[(2S,3R,4R,5S,6S)-4-Benzyloxy-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-iodomethyl-2-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl]-1,1-dimethyl-urea
  参考文献：
  名称：

  以D-氨基葡萄糖为手性模板的立体控制合成（-）-allosamizoline

  摘要：

  使用有效的环收缩反应作为关键步骤，从D-氨基葡萄糖（3）立体选择性地合成了新型昆虫几丁质酶抑制剂的核心成分（-）-别甲唑啉（1）（异蒜胺）（2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93444-0