(2S,9R)-15,16-difluoro-2,9-bis(methylsulfanyl)tricyclo[9.3.1.14,8]hexadeca-1(14),4(16),5,7,11(15),12-hexaene | 41563-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (2S,9R)-15,16-difluoro-2,9-bis(methylsulfanyl)tricyclo[9.3.1.14,8]hexadeca-1(14),4(16),5,7,11(15),12-hexaene
• CAS: 41563-60-4；41563-65-9；119677-15-5
• 化学式: C₁₈H₁₈F₂S₂
• 分子量: 336.47
• InChiKey: VZVUERVQLYHEDK-IYBDPMFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.57
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethoxymethylium tetrafluoroborate 、 (2S,9R)-15,16-difluoro-2,9-bis(methylsulfanyl)tricyclo[9.3.1.14,8]hexadeca-1(14),4(16),5,7,11(15),12-hexaene 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  syn-8,16-Difluoro[2.2]metacyclophane-1,9-diene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00962a023
• 作为产物：
  描述：

  17,18-difluoro-3,11-dimethyl-3,11-dithioniatricyclo[11.3.1.15,9]octadeca-1(17),5(18),6,8,13,15-hexaene;ditetrafluoroborate 生成 (2S,9R)-15,16-difluoro-2,9-bis(methylsulfanyl)tricyclo[9.3.1.14,8]hexadeca-1(14),4(16),5,7,11(15),12-hexaene
  参考文献：
  名称：

  MITCHELL, REGINALD H.;BODWELL, GRAHAM J.;VINOD, THOTTUMKARA K.;WEERAWARNA+, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 27, C. 3287-3290

  摘要：

  DOI：

文献信息

• On the relative sizes of hydrogen and fluorine as substituents. Two pathways for the isomerization of - to -[2.2]metacyclophanes
  作者：Reginald H. Mitchell、Graham J. Bodwell、Thottumkara K. Vinod、Kumudini S. Weerawarna

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85142-6

  日期：1988.1

  The previously claimed -8,1.6-difluoro[2.2]metacyclophane and metacyclophane-1,9-diene were shown to be -isomers. The authentic -isomers were obtained by complexation of the arene rings of the precursor cyclophanes with a chromium tricarbonyl group, which enables pure -isomers to be separated and transformed to products. The isomerization of the -difluoro isomer to the -isomer occurs at much higher

  先前要求保护的-8，1.6-二氟[2.2]间环烷和间环-1，9-二烯显示为-异构体。正品-异构体通过用铬三羰基，这使得纯前体环芳的芳烃环的络合得到异构体被分离并转化为产品。所述的异构化-二氟异构体的异构体出现在高得多的温度（300℃），比将在类似的甲基的基础上可以预料（196℃）或氢（0℃）的化合物。对bridge-SMe取代实例的分析清楚地表明，在的异构化过程中必须发生桥裂，而在，因此取决于内部取代基，两种不同的途径是有效的。该二烯在升温价异构化成桥接[14]轮烯，所述difluorodlhydropyrene ，具有比烷基或芳基等的取代基内的第一个例子。