1-[2-amino-4-(2,4-dichloro-phenyl)-thieno[2,3-d]pyrimidin-6-yl]-2-bromo-propan-1-one | 874182-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-[2-amino-4-(2,4-dichloro-phenyl)-thieno[2,3-d]pyrimidin-6-yl]-2-bromo-propan-1-one
• 英文别名: 1-[2-Amino-4-(2,4-dichlorophenyl)thieno[2,3-d]pyrimidin-6-yl]-2-bromo-propan-1-one；1-[2-amino-4-(2,4-dichlorophenyl)thieno[2,3-d]pyrimidin-6-yl]-2-bromopropan-1-one
• CAS: 874182-24-8
• 化学式: C₁₅H₁₀BrCl₂N₃OS
• 分子量: 431.14
• InChiKey: GKQVUXHICIFPGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰基胍 、 1-[2-amino-4-(2,4-dichloro-phenyl)-thieno[2,3-d]pyrimidin-6-yl]-2-bromo-propan-1-one 在 氮 、 crude product 、 乙酸乙酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-{5-[2-amino-4-(2,4-dichloro-phenyl)-thieno[2,3-d]pyrimidin-6-yl]-4-methyl-1H-imidazol-2-yl}-acetamide
  参考文献：
  名称：

  PYRIMIDOTHIOPHENE COMPOUNDS

  摘要：

  公式（I）的化合物是HSP90的抑制剂，并且在治疗癌症等方面非常有用：其中R2是公式（IA）的基团：-（Ar1）m-（Alk1）p-（Z）r-（Alk2）s-Q（IA）其中在任何兼容的组合中，Ar1是可选的取代基的芳基或杂环芳基基团，Alk1和Alk2是可选的取代基的二价C1-C3烷基或C2-C3烯基基团，m，p，r和s独立地为0或1，Z是—O—，—S—，—（C═O）—，—（C═S）—，—SO2—，—C（═O）O—，—C（═O）NRA—，—C（═S）NRA—，—SO2NRA—，—NRAC（═O）—，—NRASO2—或—NRA—，其中RA是氢或C1-C6烷基，Q是氢或可选取代的碳环或杂环基团；R3是氢，可选取代基团或可选取代的（C1-C6）烷基，芳基或杂环芳基基团；R4是（i）氢，—CN基团，硝基—NO2或—C（═NOH）（NH2）基团，或（ii）可选取代的C1-C6烷基，芳基，杂环，芳基（C1-C6烷基）-或杂环（C1-C6烷基）-基团，或（iii）公式—C（═O）R5的基团其中R5是羟基，可选取代的C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，芳基，芳氧基，杂环芳基，杂环芳氧基，芳基（C1-C6烷基）-，芳基（C1-C6烷氧基）-，杂环芳基（C1-C6烷基）-或杂环芳基（C1-C6烷氧基）-，或（iv）公式—C（═O）NHR6的基团其中R6是一级，二级，三级或环状氨基或羟基，可选取代的C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，芳基，芳氧基，杂环芳基，杂环芳氧基，芳基（C1-C6烷基）-，芳基（C1-C6烷氧基）-，杂环芳基（C1-C6烷基）-或杂环芳基（C1-C6烷氧基）-。

  公开号：

  US20090069336A1
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-amino-4-(2,4-dichloro-phenyl)-thieno[2,3-d]pyrimidin-6-yl]-propan-1-one 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-[2-amino-4-(2,4-dichloro-phenyl)-thieno[2,3-d]pyrimidin-6-yl]-2-bromo-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIMIDOTHIOPHENE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSES DE PYRIMIDOTHIOPHENE

  摘要：

  公式(I)的化合物是HSP90的抑制剂，并且在治疗例如癌症方面是有用的：公式(I)其中R2是公式(IA)的基团：-(Ar1)m (Alk1)P (Z)r (Alk2)s-Q (1A)其中在任何兼容组合中Ar1是可选地取代的芳基或杂芳基自由基，Alk1和Alk2是可选地取代的C1-C3亚烷基或C2-C3亚烯基自由基，m、p、r和s独立地为0或1，Z是-0-，-S-，-(C=0)-，-(C=S)-，-SO2-，-C(=O)O-，-C(=O)NRA-，-C(=S)NRA-，-SO2NRA-，-NRAC(=0)-，-NRAS02-或-NRA-其中RA是氢或C1-C6烷基，并且Q是氢或可选地取代的碳环或杂环自由基；R3是氢，可选的取代基，或可选地取代的(C1-C6)烷基，芳基或杂芳基自由基；R4是(i)氢，-CN基团，硝基-NO2，或-C(=NOH)(NH2)基团，或(ii)可选地取代的C1-C6烷基，芳基，杂环，芳基(C1-C6烷基)-或杂环(C1-C6烷基)-基团，或(iii)公式-C(=0)R5的基团其中R5是羟基，可选地取代的C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，芳基，芳氧基，杂芳基，杂芳氧基，芳基(C1-C6烷基)-，芳基(C1-C6烷氧基)-，杂芳基(C1-C6烷基)-或杂芳基(C1-C6烷氧基)-，或(iv)公式-C(=O)NHR6的基团其中R6是一级，二级，三级或环状氨基酸，或羟基，可选地取代的C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，芳基，芳氧基，杂芳基，杂芳氧基，芳基(C1-C6烷基)-，芳基(C1-C6烷氧基)-，杂芳基(C1-C6烷基)-或杂芳基(C1-C6烷氧基)-。

  公开号：

  WO2006008503A1