endo-7-Phenyl-norcaran | 10503-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: endo-7-Phenyl-norcaran
• 英文别名: 7-phenylbicyclo[4.1.0]heptane
• CAS: 10503-37-4
• 化学式: C₁₃H₁₆
• 分子量: 172.27
• InChiKey: CIWHBNDTHGFNCI-CLLJXQQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  68-70 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.016±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α,α-diiodotoluene 、 环己烯 在 diethylzinc 作用下， 生成 endo-7-Phenyl-norcaran
  参考文献：
  名称：

  通过二乙基镉和宝石-二碘代烷烃进行类胡萝卜素反应

  摘要：

  由二乙基镉和宝石-二碘代烷制备镉类化合物，并对其反应进行了研究。烯烃与二乙基镉和亚甲基碘的反应通过立体有择的顺式加成以良好的收率得到环丙烷。烯烃，二乙基镉和亚乙基碘化物提供了Me取代的环丙烷，与相应的与二乙基锌反应的情况相反，其中的主要是抗异构体。由烯烃与二乙基镉和碘化苯的反应获得苯基取代的环丙烷。发现该反应有利于顺式异构体，但小于与二乙基锌的相应反应。苯丙二烯得自苯乙炔，二乙基镉和宝石-二碘代烷。另一方面，在与二乙基锌的相应反应中，炔属化合物的金属化作用比丙二烯的形成更为重要。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(70)85024-4

文献信息

• A practical cyclopropanation method using direct generation of organozinc carbenoids from carbonyl compounds
  作者：William B. Motherwell、Lee R. Roberts

  DOI：10.1039/c39920001582

  日期：——

  A variety of readily available aryl and α,β-unsaturated carbonyl compounds, on treatment with zinc and 1,2-bis(chlorodimethylsily)ethane, afford organozinc carbenoids which may be trapped with alkenes to give cyclopropanes.

  多种易得的芳香族和α,β-不饱和羰基化合物与锌和1,2-二(chlorodimethylsily)乙烷反应，能够生成有机锌卡宾，进一步与烯烃反应生成环丙烷。
• Observations on the generation of organozinc carbenoids from acetals and ketals
  作者：William B. Motherwell、Donogh J.R. O'Mahony、Matthew E. Popkin

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01001-6

  日期：1998.7

  The use of acetals and ketals as direct precursors for organozinc carbenoid chemistry is illustrated by their direct conversion to alkenes in a one pot operation. Aryl acetals can also be used as precursors for the cyclopropanation of cyclohexene.

  通过一锅操作将乙缩醛和缩酮直接转化为烯烃，可以说明乙缩醛和缩酮作为有机锌类化学物质的直接前体的用途。芳基缩醛也可以用作环己烯的环丙烷化的前体。
• Gold Sulfonium Benzylide Complexes Undergo Efficient Benzylidene Transfer to Alkenes
  作者：Robert G. Carden、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1002/chem.201902845

  日期：2019.8.22

  gold sulfonium benzylide complexes [(P1)AuCHPh(SR1 R2 )]+  B[3,5-CF3 C6 H3 ]4 }- [P1=P(tBu)2 o-biphenyl; R1 , R2 =-(CH2 )4 - (1 a); R1 =Et, R2 =Ph (1 b); R1 =R2 =Ph (1 c)] were synthesized by reaction of the gold α-chloro benzyl complex (P1)AuCHClPh with sodium tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate and excess sulfide. Complexes 1 undergo efficient benzylidene transfer to alkenes and DMSO under

  sulf金亚苄基络合物[（P1）AuCHPh（SR1 R2）] + B [3,5-CF3 C6 H3] 4}-[P1 = P（tBu）2邻联苯; R1，R2 ＝-（CH2）4-（1a）；R1 = Et，R2 = Ph（1b）；通过金α-氯苄基络合物（P1）AuCHClPh与四[3,5-双（三氟甲基）苯基]硼酸钠和过量的硫化物反应合成R1 = R2 = Ph（1 c）]。配合物1在温和的条件下无需外部活化即可有效地将亚苄基转移至烯烃和DMSO。1 c与苯乙烯反应的动力学分析与阳离子金亚苄基络合物[（P1）AuCHPh] +（I）的中间体一致。
• Reductions par le zinc en presence d'acides—II
  作者：I. Elphimoff-Felkin、P. Sarda

  DOI：10.1016/0040-4020(75)80290-0

  日期：1975.1

  The reduction of several p-substituted aromatic aldehydes by zinc in the presence of boron trifluoride and cyclic or open chain olefins, vinyl or allyl ethers or acetates, leads to the corresponding substituted arylcyclopropanes by way of carbene intermediates.

  在三氟化硼和环状或开链烯烃，乙烯基或烯丙基醚或乙酸酯的存在下，锌将几种对位取代的芳族醛还原，通过卡宾中间体可得到相应的取代的芳基环丙烷。
• Substituent Effects and the Mechanism of Gold to Alkene Benzylidene Transfer Employing a Gold Sulfonium Benzylide Complex
  作者：Mitch Rivers、Robert G. Carden、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1021/acs.organomet.2c00097

  日期：2022.5.9

  sulfonium benzylide complex [(P)AuCHPh(SPh2)]+ B [3,5-CF3C6H3]4}− [P = P (t-Bu)2o-biphenyl; 1] at room temperature via the cationic two-coordinate gold benzylidene complex [(P)AuCHPh]+ (I) to form phenyclyclopropanes. The reactivity of p-substituted vinyl arenes toward I decreased with the decreasing electron donor ability of the vinyl arene (ρ = −1.49 ± 0.15), and the reactivity of aliphatic alkenes

  脂肪族和芳香族烯烃与金锍苄基络合物 [( P )AuCHPh(SPh 2 )] + B [3,5-CF 3 C 6 H 3 ] 4 } - [ P = P ( t -Bu ) 2邻联苯；1 ] 在室温下通过阳离子双配位金亚苄基配合物[( P )AuCHPh] + ( I ) 生成苯环丙烷。对位取代乙烯基芳烃对I的反应性随着乙烯基芳烃的电子供体能力降低（ρ = -1.49 ± 0.15），脂肪族烯烃对I的反应性在很大程度上取决于连接到更多取代烯烃末端的烷基数量。亚苄基向顺式和反式-β-甲基苯乙烯的转移发生，烯烃构型完全保留。亚苄基转移到乙烯基芳烃导致顺式的主要形成-环丙烷（dr = 4.1:1 至 13.9:1），而亚苄基转移至脂肪族烯烃的选择性通常较低（dr = 1.3:1 至 5.1:1）。我们所有的实验观察结果都与协调的、异步的、亲电的亚苄基转移机制一致。亚苄基转移的非对映选择性是在