N-<5-Trifluormethyl-benzimidazolyl-(2)>-trifluoracetamid | 6824-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N-<5-Trifluormethyl-benzimidazolyl-(2)>-trifluoracetamid
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-N-(5-trifluoromethyl-1(3)H-benzoimidazol-2-yl)-acetamide
• CAS: 6824-56-2
• 化学式: C₁₀H₅F₆N₃O
• 分子量: 297.16
• InChiKey: YLDGUYHSVAIBFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  61.01
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<5-Trifluormethyl-benzimidazolyl-(2)>-trifluoracetamid 在 劳森试剂 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到2,2,2-trifluoro-N-(5-(trifluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-ylidene)ethanethioamide
  参考文献：
  名称：

  1H-苯并[d]咪唑的2-酰氨基和2-硫酰氨基衍生物作为抗微管蛋白剂的合成、杀真菌活性和分子对接

  摘要：

  这项工作涉及苯并咪唑衍生物的杀真菌活性的合成和评价，苯并咪唑衍生物是商业抗微管蛋白杀真菌剂的结构类似物。制备了许多2-氨基-1H-苯并[ d ]咪唑的N-酰基和N-硫酰基衍生物，研究了它们对13株植物病原真菌的杀菌活性。对大多数研究菌株最具活性的化合物是3a、4l和4o，这些化合物的 EC 50值在 2.5–20 μg/mL 范围内。化合物3a对P. infestans表现出最高的活性菌株，其生长不受多菌灵抑制。所研究的苯并咪唑的各种互变异构形式的配体 - 受体复合物的形成与B. cinerea、F. oxysporum和P. infestans的 β-微管蛋白的同源模型进行了建模。诱导拟合对接已用于模拟。获得的数据表明苯并咪唑杀菌剂可能以带有双环外 C=N 键的互变异构形式与“诺考达唑腔”中的 β-微管蛋白结合。本研究还揭示了苯并咪唑与氨基酸残基 Val236 以及 Glu198 残基形成氢键的重要性。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.1c03325
• 作为产物：
  描述：

  5-三氟甲基-1H-苯并咪唑-2-胺 、 三氟乙酸酐 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以70%的产率得到N-<5-Trifluormethyl-benzimidazolyl-(2)>-trifluoracetamid
  参考文献：
  名称：

  1H-苯并[d]咪唑的2-酰氨基和2-硫酰氨基衍生物作为抗微管蛋白剂的合成、杀真菌活性和分子对接

  摘要：

  这项工作涉及苯并咪唑衍生物的杀真菌活性的合成和评价，苯并咪唑衍生物是商业抗微管蛋白杀真菌剂的结构类似物。制备了许多2-氨基-1H-苯并[ d ]咪唑的N-酰基和N-硫酰基衍生物，研究了它们对13株植物病原真菌的杀菌活性。对大多数研究菌株最具活性的化合物是3a、4l和4o，这些化合物的 EC 50值在 2.5–20 μg/mL 范围内。化合物3a对P. infestans表现出最高的活性菌株，其生长不受多菌灵抑制。所研究的苯并咪唑的各种互变异构形式的配体 - 受体复合物的形成与B. cinerea、F. oxysporum和P. infestans的 β-微管蛋白的同源模型进行了建模。诱导拟合对接已用于模拟。获得的数据表明苯并咪唑杀菌剂可能以带有双环外 C=N 键的互变异构形式与“诺考达唑腔”中的 β-微管蛋白结合。本研究还揭示了苯并咪唑与氨基酸残基 Val236 以及 Glu198 残基形成氢键的重要性。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.1c03325