4-fluorobenzenethiolate | 35337-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluorobenzenethiolate
• CAS: 35337-66-7
• 化学式: C₆H₄FS
• 分子量: 127.162
• InChiKey: OKIHXNKYYGUVTE-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluorobenzenethiolate 、 N-[4-氰基-3-(三氟甲基)苯基]甲基环氧丙烯酰胺 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 N-[4-氰基-3-(三氟甲基)苯基]-3-[(4-氟苯基)硫基]-2-羟基-2-甲基丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Mechanistic studies on the synthesis of bicalutamide

  摘要：

  比卡鲁胺是一种在治疗激素敏感癌症中具有重要疗效的抗雄激素，可能由适当的卤醇或环氧化物合成。我们在此报告了研究，旨在明确表明在碱性条件下，从氯醇制备比卡鲁胺及其硫醚类似物的过程是通过适当的亚磺酸盐或硫醇核烯开环中间环氧化物进行的，类似的阴离子硫核烯在相同条件下也会发生反应，并且涉及核烯直接取代氯离子的SN2途径并不适用。所提机制通过考虑在碱性条件下发生的竞争性硫醇核烯二聚化的量化反应动力学拟合得到确认。在相同条件下，氯醇的O-甲基类似物对硫醇核烯不反应，尽管观察到了较慢的环化反应生成β-内酰胺。这些观察对硫醚和磺酮的类似制备的影响进行了讨论。

  DOI：

  10.1039/b815894k

文献信息

• Associative substitution mechanisms of clusters: the relationship between sites of nucleophilic attack and leaving group dissociation
  作者：Richard A. Henderson

  DOI：10.1039/c39950001905

  日期：——

  The associative substitution mechanism of [Fe4S4Cl4]2– with 4-RC6H4S– involves initial, rapid binding of the thiolate to an iron atom (Fea), followed by rate-limiting dissociation of a chloro-ligand; however, the origin of the leaving group changes with the electron-releasing capability of the thiolate and when R = Cl, F, H or Me, the chloro-group at Fea is labilised, whereas when R = Me, MeO or NH2

  [Fe 4 S 4 Cl 4 ] 2 –与4-RC 6 H 4 S –的缔合取代机理涉及硫醇盐与铁原子（Fe a）的初始快速结合，然后限制氯的速率解离-配体；然而，离去基团的起源随硫醇盐的电子释放能力而变化，当R = Cl，F，H或Me时，Fe a处的氯基呈迷彩状，而当R = Me，MeO或NH 2时偏远铁矿位处的氯基（Fe r）被标记。