2-[[4-(6-Bromo-8-methylsulfanylimidazo[1,2-a]pyrazin-3-yl)pyrazol-1-yl]methoxy]ethyl-trimethylsilane | 936360-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡嗪类
• 英文名称: 2-[[4-(6-Bromo-8-methylsulfanylimidazo[1,2-a]pyrazin-3-yl)pyrazol-1-yl]methoxy]ethyl-trimethylsilane
• CAS: 936360-81-5
• 化学式: C₁₆H₂₂BrN₅OSSi
• 分子量: 440.439
• InChiKey: XRBHYFGXUNOVNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[4-(6-Bromo-8-methylsulfanylimidazo[1,2-a]pyrazin-3-yl)pyrazol-1-yl]methoxy]ethyl-trimethylsilane 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 copper(l) iodide 盐酸 、 水 、 sodium hydride 、 三乙基硼氢化锂 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 171.0h， 生成 (5-((6-(1,1-difluoroethyl)-3-(1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-pyrazol-4-yl)imidazo[1,2-a]pyrazin-8-yl)amino)isothiazol-3-yl)methyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/156614

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-1-([2-(三甲基甲硅烷基)乙氧基]甲基)-1H-吡唑 、 6-溴-3-碘-8-甲基磺酰基-咪唑并[1,2-a]吡嗪 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride potassium phosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 以46%的产率得到2-[[4-(6-Bromo-8-methylsulfanylimidazo[1,2-a]pyrazin-3-yl)pyrazol-1-yl]methoxy]ethyl-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Imidazopyrazines as protein kinase inhibitors

  摘要：

  本发明的多种实施例提供了一类新型的咪唑吡嗪化合物，作为蛋白质和/或检查点激酶的抑制剂，包括制备这类化合物的方法、包含一个或多个这类化合物的药物组合物、制备包含一个或多个这类化合物的药物制剂的方法，以及使用这类化合物或药物组合物治疗、预防、抑制或改善与蛋白质或检查点激酶相关的一个或多个疾病的方法。

  公开号：

  US20070117804A1

文献信息

• Discovery of imidazo[1,2-a]pyrazine-based Aurora kinase inhibitors
  作者：David B. Belanger、Patrick J. Curran、Alan Hruza、Johannes Voigt、Zhaoyang Meng、Amit K. Mandal、M. Arshad Siddiqui、Andrea D. Basso、Kimberly Gray

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.07.008

  日期：2010.9

  The synthesis and structure–activity relationships (SAR) of novel, potent imidazo[1,2-a]pyrazine-based Aurora kinase inhibitors are described. The X-ray crystal structure of imidazo[1,2-a]pyrazine Aurora inhibitor 1j is disclosed. Compound 10i was identified as lead compound with a promising overall profile.

  描述了新型的，有效的基于咪唑并[1,2 - a ]吡嗪的Aurora激酶抑制剂的合成和构效关系（SAR）。公开了咪唑并[1,2- a ]吡嗪极光抑制剂1j的X射线晶体结构。化合物10i被鉴定为具有前途的总体概况的先导化合物。
• Methods for inhibiting protein kinases
  申请人：Guzi J. Timothy

  公开号：US20070105864A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  The present invention provides methods for inhibiting protein kinases selected from the group consisting of AKT, Checkpoint kinase, Aurora kinase, Pim-1 kinase, and tyrosine kinase using imidazo[1,2-a]pyrazine compounds and methods of treatment, prevention, inhibition, or amelioration of one or more diseases associated with protein kinases using such compounds.

  本发明提供了利用咪唑并[1,2-a]吡嗪化合物抑制来自AKT、检查点激酶、枢纽激酶、Pim-1激酶和酪氨酸激酶的蛋白激酶的方法，以及利用这些化合物治疗、预防、抑制或改善与蛋白激酶相关的一种或多种疾病的方法。
• WO2008/57512
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——