(5S,6S,8aR)-6-chloro-8a-(3-hydroxypropyl)-2-isopropylidene-5-(4-methoxybenzyl)-hexahydroindolizin-7(1H)-one | 1439440-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (5S,6S,8aR)-6-chloro-8a-(3-hydroxypropyl)-2-isopropylidene-5-(4-methoxybenzyl)-hexahydroindolizin-7(1H)-one
• 英文别名: (5S,6S,8aR)-6-chloro-8a-(3-hydroxypropyl)-5-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-propan-2-ylidene-3,5,6,8-tetrahydro-1H-indolizin-7-one
• CAS: 1439440-29-5
• 化学式: C₂₂H₃₀ClNO₃
• 分子量: 391.938
• InChiKey: IFGRVMIZSHTWAG-ILWGZMRPSA-N

物化性质

• 沸点：
  546.1±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6S,8aR)-6-chloro-8a-(3-hydroxypropyl)-2-isopropylidene-5-(4-methoxybenzyl)-hexahydroindolizin-7(1H)-one 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以87%的产率得到(5S,6S,8aR)-6-chloro-8a-(3-oxopropyl)-2-isopropylidene-5-(4-methoxybenzyl)-hexahydroindolizin-7(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  具有铑催化的[2 + 2 + 2]环加成反应的FR901483三环核的对映选择性合成

  摘要：

  摘要 描述了一种针对FR901483的三环框架的有效方法。该序列的特征是氰酸酯的[3,3]-σ重排为异氰酸酯，随后进行不对称的铑催化的[2 + 2 + 2]环加成反应，并带有末端炔烃以合成吲哚并立核核心。氮杂三环核心是通过分子内安息香反应完成的，以封闭天然产物的最后一个环。通过对关键环加成反应的模型研究，我们评估了不同取代基对链烯基异氰酸酯系链的影响。 描述了一种针对FR901483的三环框架的有效方法。该序列的特征是氰酸酯的[3,3]-σ重排为异氰酸酯，随后进行不对称的铑催化的[2 + 2 + 2]环加成反应，并带有末端炔烃以合成吲哚并立核核心。氮杂三环核心是通过分子内安息香反应完成的，以封闭天然产物的最后一个环。通过对关键环加成反应的模型研究，我们评估了不同取代基对链烯基异氰酸酯系链的影响。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316786
• 作为产物：
  描述：

  5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylenepentan-1-ol 在 盐酸 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 cerium(III) chloride 、 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 二甲基十二/十四烷基叔胺 、 C₃₅H₄₀F₂₀NO₄P 、 三乙胺 、 红铝 、 三氟乙酸酐 、 sodium iodide 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.33h， 生成 (5S,6S,8aR)-6-chloro-8a-(3-hydroxypropyl)-2-isopropylidene-5-(4-methoxybenzyl)-hexahydroindolizin-7(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  具有铑催化的[2 + 2 + 2]环加成反应的FR901483三环核的对映选择性合成

  摘要：

  摘要 描述了一种针对FR901483的三环框架的有效方法。该序列的特征是氰酸酯的[3,3]-σ重排为异氰酸酯，随后进行不对称的铑催化的[2 + 2 + 2]环加成反应，并带有末端炔烃以合成吲哚并立核核心。氮杂三环核心是通过分子内安息香反应完成的，以封闭天然产物的最后一个环。通过对关键环加成反应的模型研究，我们评估了不同取代基对链烯基异氰酸酯系链的影响。 描述了一种针对FR901483的三环框架的有效方法。该序列的特征是氰酸酯的[3,3]-σ重排为异氰酸酯，随后进行不对称的铑催化的[2 + 2 + 2]环加成反应，并带有末端炔烃以合成吲哚并立核核心。氮杂三环核心是通过分子内安息香反应完成的，以封闭天然产物的最后一个环。通过对关键环加成反应的模型研究，我们评估了不同取代基对链烯基异氰酸酯系链的影响。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316786