3-O-benzyl-5,6-dideoxy-5-C-(dimethoxyphosphinyl)-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hexo-5-enofuranose | 130222-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-benzyl-5,6-dideoxy-5-C-(dimethoxyphosphinyl)-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hexo-5-enofuranose
• 英文别名: 3-O-benzyl-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-5-dimethoxyphosphinyl-α-D-xylo-hex-5-enofuranose；(3aR,5S,6R,6aR)-5-(1-dimethoxyphosphorylethenyl)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 130222-70-7
• 化学式: C₁₈H₂₅O₇P
• 分子量: 384.366
• InChiKey: VLONEVJUEPLJFH-YYIAUSFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl-5,6-dideoxy-5-C-(dimethoxyphosphinyl)-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hexo-5-enofuranose 在 镍 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 以89%的产率得到(5S)-3-O-benzyl-5,6-dideoxy-5-dimethoxyphosphinyl-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose
  参考文献：
  名称：

  制备 5,6-Dideoxy-5-dimethylphosphinyl-D-和-L-hexofuranoses 的立体选择性，以及 5,6-Dideoxy-5-hydroxyphosphinyl-L-galactopyranose（P-in-the-Ring）的有效合成L-岩藻糖类似物）

  摘要：

  将膦酸二甲酯添加到 5 种 6-O-tosyl-hexofuranos-5-uloses 3a-e（α-D-xylo、α-D-ribo、β-D-arabino、α-D-lyxo 和 β -D-ribo) 在 DBU 存在下，然后在 Raney-Ni (W-4) 存在下催化氢解，得到 (5S)- 和 (5R)-5,6- 二脱氧-己呋喃糖衍生物1:0-2:1，取决于中间体5,6-二脱氧-己-5-烯呋喃糖的呋喃糖环的β-侧上的取代基种类。由 3-O-benzyl-5,6-dideoxy-1,2- 有效地制备了 L-岩藻糖类型的 P-in-the-ring 糖类似物 5,6-dideoxy-5-hydroxyphosphinyl-L-galactopyranoses O-异亚丙基-5-二甲氧基膦基-α-L-呋喃半乳糖很容易通过上述选择性制备得到。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.2315
• 作为产物：
  描述：

  [1-((3aR,5S,6R,6aR)-6-Benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-2-nitro-ethyl]-phosphonic acid dimethyl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以88%的产率得到3-O-benzyl-5,6-dideoxy-5-C-(dimethoxyphosphinyl)-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hexo-5-enofuranose
  参考文献：
  名称：

  Novel Preparation of Vinylphosphonates, Vinylphosphinates, and Vinylphosphine Oxides via β-Elimination of Nitrous Acid

  摘要：

  对2-二甲氧基膦酰基-、2-甲氧基苯基膦酰基-和2-二苯基膦酰基-1-硝基乙烷衍生物进行基本处理，可导致亚硝酸的ß消除，从而以极高的产率得到相应的乙烯基衍生物。这种方法对于制备5,6-二脱氧-5-C-(二甲氧基膦酰基)-, 5,6-二脱氧-5-C-(甲氧基苯基膦酰基)-, 5,6-二脱氧-5-C-(二苯基膦酰基)-木糖-己糖-5-烯呋喃糖衍生物以及5,6-二脱氧-5-C-(二甲氧基膦酰基)-木糖-己糖-5-烯呋喃糖非常有用。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26893