(2E,4S)-4-(methoxymethoxy)-2-(phenylsulfonyl)-2-nonenoic acid | 154867-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,4S)-4-(methoxymethoxy)-2-(phenylsulfonyl)-2-nonenoic acid
• CAS: 154867-96-6
• 化学式: C₁₇H₂₄O₆S
• 分子量: 356.44
• InChiKey: YZRSUDKQDMQHFN-AOHITCTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4S)-4-(methoxymethoxy)-2-(phenylsulfonyl)-2-nonenoic acid 在 硫酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (3S,4R,5S)-4,5-dihydro-4-methyl-5-pentyl-3-(phenylsulfonyl)-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  由γ-羟基-α，β-不饱和苯砜立体选择性合成取代的γ-丁内酯

  摘要：

  描述了从容易获得的α-（苯磺酰基）-α，β-不饱和酯3或α-（苯磺酰基）丁烯化物4开始制备顺式和反式双取代（和三取代）γ-内酯的立体选择路线。该方法基于将有机铝试剂（Me 3 Al，Et 3 Al和Et 2 AlCN）共轭添加到基质3和4上。尽管共轭加成到迈克尔受体3时具有完全的同选择性，而共轭加成成丁烯脂类4通常是反选择的。该方法已经应用于（-）-顺式白兰地内酯的立体选择性和对映选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80181-2
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(S)-1-Benzenesulfonyl-oct-1-en-3-ol 在 磷酸酐 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2E,4S)-4-(methoxymethoxy)-2-(phenylsulfonyl)-2-nonenoic acid
  参考文献：
  名称：

  由γ-羟基-α，β-不饱和苯砜立体选择性合成取代的γ-丁内酯

  摘要：

  描述了从容易获得的α-（苯磺酰基）-α，β-不饱和酯3或α-（苯磺酰基）丁烯化物4开始制备顺式和反式双取代（和三取代）γ-内酯的立体选择路线。该方法基于将有机铝试剂（Me 3 Al，Et 3 Al和Et 2 AlCN）共轭添加到基质3和4上。尽管共轭加成到迈克尔受体3时具有完全的同选择性，而共轭加成成丁烯脂类4通常是反选择的。该方法已经应用于（-）-顺式白兰地内酯的立体选择性和对映选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80181-2