5-{[5-bromo-2-(2-propynyloxy)phenyl]methylene}-2,4,6(1H,3H,5H)-pyrimidinetrione | 365251-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-{[5-bromo-2-(2-propynyloxy)phenyl]methylene}-2,4,6(1H,3H,5H)-pyrimidinetrione
• 英文别名: 5-[5-bromo-2-(prop-2-yn-1-yloxy)benzylidene]pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione；5-[(5-Bromo-2-prop-2-ynoxyphenyl)methylidene]-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 365251-50-9
• 化学式: C₁₄H₉BrN₂O₄
• 分子量: 349.14
• InChiKey: BUCLRTKNHAEJSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-{[5-bromo-2-(2-propynyloxy)phenyl]methylene}-2,4,6(1H,3H,5H)-pyrimidinetrione 在 copper(l) iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 30.0h， 以76%的产率得到11-bromo-4,12b-dihydro-1H,7H-chromeno[4',3'-4,5]pyrano[2,3-d]pyrimidine-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular hetero-Diels–Alder reaction of 1-oxa-1,3-butadienes with terminal acetylenes in aqueous media using CuI

  摘要：

  A new method for the preparation of tetracyclic uracils (oxa-helicene) 4 was developed. The intramolecular hetero-Diels-Alder reaction of 1-oxa-1,3-butadiene 3 and an unactivated alkyne in the presence of CuI led to tetracyclic uracils 4 in aqueous media with good yields. The 1-oxa-1,3-butadiene 3 was prepared through Knoevenagel reaction of O-propargylated salicylaldehyde derivatives and barbituric acid or 1,3-dimethylbarbituric acid. (C) 2008 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.08.056
• 作为产物：
  描述：

  5-溴水杨醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-{[5-bromo-2-(2-propynyloxy)phenyl]methylene}-2,4,6(1H,3H,5H)-pyrimidinetrione
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑连接的 5-亚苄基（硫代）巴比妥酸盐作为新型酪氨酸酶抑制剂和自由基清除剂

  摘要：

  在这项研究中，苄基-1,2,3-三唑连接的 5-亚苄基（硫代）巴比妥酸盐衍生物 7a-d 和 8a-h 被设计为潜在的酪氨酸酶抑制剂和自由基清除剂。这十二种衍生物是在铜 (I) 物质存在下通过相应的叠氮化苄作为偶极子和相应的炔作为偶极子的 [3+2] 环加成反应合成的，铜 (I) 物质是由铜 (II)/抗坏血酸盐原位生成的。发现硫代巴比妥衍生物 8h 和在苄基-三唑部分带有 4-氟和 4-溴基团的巴比妥衍生物 8b 是最有效的酪氨酸酶抑制剂，IC50 值分别为 24.6 ± 0.9 和 26.8 ± 0.8 μM。几乎所有化合物都显示出良好的自由基清除活性，EC50 值在 29.9-324.9 μM 范围内。衍生物 7a, 8f, 和 8h 是最有效的自由基清除剂，EC50 值分别为 29.9 ± 0.8、36.8 ± 0.9 和 39.2 ± 1.1 μM。动力学分析表明，化合物8h是一

  DOI：

  10.1002/ardp.202000058