(Z)-N4-benzoyl-N1-(2,3,3,3-tetrafluoroprop-1-enyl)cytosine | 1233354-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-N4-benzoyl-N1-(2,3,3,3-tetrafluoroprop-1-enyl)cytosine
• CAS: 1233354-30-7
• 化学式: C₁₄H₉F₄N₃O₂
• 分子量: 327.238
• InChiKey: VEJPBQYUQRVSMJ-NTMALXAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  63.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,3,3-五氟丙烯 、 N4-苯甲酰基胞嘧啶 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 生成 (E)-N4-benzoyl-N1-(2,3,3,3-tetrafluoroprop-1-enyl)cytosine 、 (Z)-N4-benzoyl-N1-(2,3,3,3-tetrafluoroprop-1-enyl)cytosine
  参考文献：
  名称：

  核碱基的氟化烯胺作为核苷类似物的前体。综合，光谱和结构研究† ‡

  摘要：

  N -α-氟-β-三氟亚甲基胺和溶解在其中的核碱基的同构N -β-氟-β-三氟亚甲基胺的1 H和19 F NMR光谱CDCl 3 和 DMSO-d 6已经显示出与Z和E立体异构体之间的构象转化有关的明显差异。在E立体异构体中，四氟丙烯基相对于杂环平面旋转，而Z立体异构体呈现最平面的结构。Z立体异构体的平面构象通过内部稳定氢℃之间接合α -H和羰基氧（嘧啶碱）或环内氮（嘌呤碱）。在C的化学位移的幅度大的变化β -H，C α -F，C 6 -H和C 8 -H进行观察，即化学位移随极性和的能力增强DMSO-d 6 建立分子间 氢 与分子内竞争 氢债券。（Z）-N 4-苯甲酰基-N 1-（1,3,3,3-四氟丙烯-1-基）胞嘧啶晶体在230K处经历由四氟丙烯基取代基重新取向引起的相变。在300 K和230 K之间，分子以两种构象存在，而在230 K以下，分子逐渐呈现五种构象，并在分子间力的作用下保持稳定平衡，这由单晶X射线衍射证明。

  DOI：

  10.1039/b9nj00617f