4-phenyl-1-ethoxynaphthalene-2,3-dicarboxylic acid N-ethoxycarbonylmethylimide | 81891-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-phenyl-1-ethoxynaphthalene-2,3-dicarboxylic acid N-ethoxycarbonylmethylimide
• 英文别名: ethyl 2-(4-ethoxy-1,3-dioxo-9-phenylbenzo[f]isoindol-2-yl)acetate
• CAS: 81891-03-4
• 化学式: C₂₄H₂₁NO₅
• 分子量: 403.434
• InChiKey: YBBLOWXOQAYHDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-148 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  587.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-ethoxy-9-phenylbenzo[f]isoindole-1,3-dione 、 溴乙酸乙酯 在 乙醇 、 sodium 作用下， 生成 4-phenyl-1-ethoxynaphthalene-2,3-dicarboxylic acid N-ethoxycarbonylmethylimide
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and antineoplastic effects of some N-substituted imides of 1-substituted 4-aryl-naphthalene-2,3-dicarboxylic acids

  摘要：

  无水酐Ia-d与一级胺、2-羟乙基胺或甲酰胺发生缩合反应，生成酰亚胺III-XXII。N-(2-羟乙基)酰亚胺的形成伴随着在位置1处芳香羟基被2-羟乙基胺残基替代（XX，XXII）。酰亚胺XIX和XX与氯化硫酰反应生成相应的2-氯乙基衍生物XXIII和XXIV。酰亚胺II或其现场制备的碱盐，在均相介质中与溴乙酸乙酯或在两相介质中与2-(N,N-二乙基氨基)乙基氯化物发生烷基化反应，分别得到酰亚胺XXV和XXVI。无水酐Ia和/或Id与1,2-二氨基苯发生缩合反应，得到相应的酰亚胺XIII和XIV，以及12H-苯[f]异吲哚[2,1-a]苯并咪唑-12-酮（XXVII和XXVIII）的五环衍生物，分别为位置异构体的混合物。在对实验性肿瘤动物进行抗肿瘤效果的生物学评估中，酰亚胺XX被证明具有最广泛的应用范围。

  DOI：

  10.1135/cccc19820304