2-phenyl-1,2-dihydro-benzo[a][1,3,2]-oxazaborinin-4-one | 42409-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 2-phenyl-1,2-dihydro-benzo[a][1,3,2]-oxazaborinin-4-one
• 英文别名: 2-phenyl-3,1,2-benzoxazaborininone；2-phenyl-1,2-dihydro-benzo[d][1,3,2]oxazaborinin-4-one；2-phenyl-1H-3,1,2-benzoxazaborinin-4-one
• CAS: 42409-65-4
• 化学式: C₁₃H₁₀BNO₂
• 分子量: 223.039
• InChiKey: RIXGBUGMFOPUCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 、 苯硼酸 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到2-phenyl-1,2-dihydro-benzo[a][1,3,2]-oxazaborinin-4-one
  参考文献：
  名称：

  共轭苯并氮杂硼烷衍生物的合成与结构分析

  摘要：

  通过2-氨基苄基醇与芳基硼酸的脱水缩合反应合成苯并恶唑啉碱衍生物。苯并恶唑啉碱对水解的不敏感性使得可以通过硅胶柱色谱法分离这些化合物。单晶X射线结构分析表明苯并恶唑博林单元的高度平面结构，并且B N键的长度表示扩展的π-共轭体系。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.10.022

文献信息

• Waste-Free and Facile Solid-State Protection of Diamines, Anthranilic Acid, Diols, and Polyols with Phenylboronic Acid
  作者：Gerd Kaupp、M. Reza Naimi-Jamal、Vladimir Stepanenko

  DOI：10.1002/chem.200304793

  日期：2003.9.5

  Phenylboronic acid (2) reacts quantitatively by ball-milling in the solid state with o-phenylendiamine, 1,8-diaminonaphthalene, anthranilic acid, pyrocatechol, pyrogallol, pinacol, bicyclic cis-diols, mannitol, and inositol to form the five- or six-membered cyclic phenylboronic amides or esters. Catalysts or other auxiliaries are strictly excluded as they are not required and would have to be removed

  苯硼酸（2）通过固态球磨与邻苯二胺，1,8-二氨基萘，邻氨基苯甲酸，邻苯二酚，邻苯三酚，频哪醇，双环顺式二醇，甘露醇和肌醇进行定量反应六元环状苯基硼酰胺或酯。严格排除催化剂或其他助剂，因为它们不是必需的，并且在反应后必须除去。这些变化的模型反应可提供纯净的保护产物，而无需进一步纯化后处理，并且证明了保护化学的潜力。如果将反应物的化学计量混合物共研磨或共研磨并加热至低于共晶温度或高于熔点的合适温度，则某些反应也可以定量进行。在后一种情况下，温度要高得多。溶液中的类似反应受大多数难以纯化的敏感化合物的收率不足100％的影响，因此会产生大量浪费。在大多数情况下，产品的水解（脱保护）条件相当温和。因此，这种特别容易获得的杂环，杂硼烷，杂环硼烷，杂环烷和杂环硼烷对于它们在保护性合成中的更频繁使用是非常有价值的。
• Azaborininones: Synthesis and Structural Analysis of a Carbonyl-Containing Class of Azaborines
  作者：Geraint H. M. Davies、Asma Mukhtar、Borna Saeednia、Fatemeh Sherafat、Christopher B. Kelly、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00747

  日期：2017.5.19

  boronic acids is described. An inexpensive, common reagent, SiO2, was found to serve as both a fluorophile and desiccant to facilitate the annulation process across three different azaborininone platforms. Computational analysis of some of the cores synthesized in this study was undertaken to compare the azaborininones with the analogous carbon-based heterocyclic systems. Computationally derived pKa values

  描述了一种使用简单的试剂和条件从有机三氟硼酸盐和硼酸两者中获得氮杂硼杂环丁酮（含羰基的硼基杂环支架）的方法。发现便宜的普通试剂SiO2既可以用作亲氟剂也可以用作干燥剂，以促进跨三个不同的氮杂硼氢化萘酮平台的成环过程。对本研究中合成的某些核进行了计算分析，以比较氮杂硼硼烷酮与类似的基于碳的杂环系统。通过计算得出的pKa值，NICS芳香度计算和静电势表面揭示了这些氮杂硼烷与它们的碳等排物之间独特的等电/同构关系，该关系根据硼的连通性而变化。
• Borheterocyclen, 1. Mitt.
  作者：M. Pailer、W. Fenzl

  DOI：10.1007/bf00914999

  日期：——