iodobenzene di(2-(p-tolyl)acetate) | 38634-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: iodobenzene di(2-(p-tolyl)acetate)
• 英文别名: Iodbenzol-bis-(p-methylphenylacetat)
• CAS: 38634-96-7
• 化学式: C₂₄H₂₃IO₄
• 分子量: 502.349
• InChiKey: GFXVPEWVFYHNLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.38
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iodobenzene di(2-(p-tolyl)acetate) 在 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89 %的产率得到1,2-二对甲苯基乙烷
  参考文献：
  名称：

  通过能量或电子转移光催化进行可切换脱羧

  摘要：

  Kolbe 二聚反应和 Hofer-Moest 反应是经过深入研究的羧酸转化，其中通过电化学脱羧构建新的碳-碳和碳-杂原子键。这些转变可以通过选择允许控制反应中间体（例如碳自由基或碳正离子）的电极来切换。然而，高电流密度的要求降低了官能团与这些电化学反应的相容性。在这里，我们展示了活化羧酸以可切换和官能团兼容的方式进行光催化脱羧转化。我们发现，通过控制反应途径：能量转移（EnT）和单电子转移（SET），可以使用合适的光催化剂来实现 Kolbe 型或 Hofer-Moest 型反应之间的切换。有机光催化剂促进的 EnT 途径从芳基乙酸产生 1,2-二芳基乙烷，而钌光氧化还原催化剂允许通过 SET 途径构建具有两个芳基甲基部分的酯支架。所得自由基中间体与烯烃偶联以实现多组分反应。因此，从简单的羧酸中选择性地获得了四种不同的产物。这一发现为使用相同的底物以最小的成本和精力通过可切换反应选择性合成多种产品提供了新的机会。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c11588
• 作为产物：
  描述：

  碘苯二乙酸 、 对甲基苯乙酸 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 以73%的产率得到iodobenzene di(2-(p-tolyl)acetate)
  参考文献：
  名称：

  高价碘试剂对苯乙烯的铁催化酰氧基烷基化

  摘要：

  使用高价碘试剂实现了铁衍生物对苯乙烯衍生物的铁催化酰氧基烷基化。酰氧基烷基化反应使用各种类型的苯乙烯和高价碘试剂进行。以中等至良好的产率获得了酰氧基烷基化的产物，而没有损失官能团。反应通过脱羧形成衍生自高价碘试剂的自由基物质而进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00923

文献信息

• A Direct S ₀ →T _<i>n</i> Transition in the Photoreaction of Heavy‐Atom‐Containing Molecules
  作者：Masaya Nakajima、Sho Nagasawa、Koki Matsumoto、Takahito Kuribara、Atsuya Muranaka、Masanobu Uchiyama、Tetsuhiro Nemoto

  DOI：10.1002/anie.201915181

  日期：2020.4.20

  the Grotthuss-Draper law, light must be absorbed by a substrate to initiate a photoreaction. There have been several reports, however, on the promotion of photoreactions using hypervalent iodine during irradiation with light from a non-absorbing region. This contradiction gave rise to a "mystery" regarding photoreactions involving hypervalent iodine. We demonstrated that the photoactivation of hypervalent

  根据格罗特斯-德雷珀（Grotthuss-Draper）律，光必须被基质吸收才能引发光反应。然而，已经有一些报道涉及在来自非吸收区的光照射期间使用高价碘促进光反应。这种矛盾引起了涉及高价碘的光反应的“神秘”。我们证明，来自明显非吸收区的光对高价碘的光活化是通过直接的S 0→T n跃迁进行的，这被认为是被禁止的过程。光谱，计算和综合实验结果支持这一结论。此外，光活化模式可以扩展到一价碘和溴，以及含铋（III）的分子，
• Metal-Free Thiocarbamation of Quinolinones: Direct Access to 3,4-Difunctionalized Quinolines and Quinolinonyl Thiocarbamates at Room Temperature
  作者：Linkun Ying、Yao Chen、Xiangrui Song、Zengqiang Song

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01504

  日期：2023.10.6

  group at the C4-position, and quinolinonyl thiocarbamates from quinolinones, tetraalkylthiuram disulfides, and hypervalent iodine(III) reagents has been developed via thiocarbamation of quinolinones at room temperature. The present method features mild reaction conditions, good tolerance with diverse functional groups, and a wide substrate scope, providing the desired products in good yields. Furthermore

  开发了一种新颖且实用的方法，用于从喹啉酮、二硫化四烷基秋兰姆和高价碘 (III) 试剂制备在 C3 位上带有硫代氨基甲酸酯基团和在 C4 位上带有酰氧基基团的双官能化喹啉和喹啉酮基硫代氨基甲酸酯。在室温下通过喹啉酮的硫代氨基甲酸酯化。该方法反应条件温和，对多种官能团具有良好的耐受性，底物范围广，能够以良好的产率提供所需的产物。此外，这种转化很容易扩大规模，并且所需的产物可以很容易地转化为杂环硫醇。最重要的是，该方案允许生物活性化合物的后期硫代氨基甲酸酯化。机理研究表明，自由基可能参与了这种转变，水可能是硫代氨基甲酸盐的氧源，双官能化喹啉可能是通过源自高价碘（III）试剂的羧酸阴离子的亲核攻击形成的。
• Substituent effects on the rate and mechanism of the decomposition of phenyliodine dicarboxylates
  作者：J. E. Leffler、D. C. Ward、A. Burduroglu

  DOI：10.1021/ja00770a033

  日期：1972.7