N-benzyl-N-(2-iodophenyl)acetamide | 20633-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-(2-iodophenyl)acetamide
• CAS: 20633-57-2
• 化学式: C₁₅H₁₄INO
• 分子量: 351.187
• InChiKey: KGRSJIAPLIEOOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.568±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-(2-iodophenyl)acetamide 在 哌啶 、 manganese(IV) oxide 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 magnesium sulfate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(2-(4-acetyl-5-oxohex-3-en-1-yn-1-yl)phenyl)-N-benzylacetamide
  参考文献：
  名称：

  通过非重氮方法将供体和供体/供体卡宾对映体分子内插入CH

  摘要：

  报道了通过非重氮方法进行的供体和供体/供体碳烯的首次对映选择性分子内CH插入和环丙烷化反应。反应以单锅方式进行，无需缓慢添加，并提供所需的二氢吲哚，二氢苯并呋喃，四氢呋喃和四氢吡咯衍生物，其ee最高可达99％，原子效率为100％。

  DOI：

  10.1002/anie.201604211
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 N-benzyl-N-(2-iodophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  N-C 键的氧化加成与铂 (II) 中两性离子中间体的形成——催化炔烃分子内环化形成吲哚：机理研究和反应范围

  摘要：

  在这项研究中，提出了 Pt(II) 催化的邻-炔酰胺分子内易位环化以形成吲哚，其中提出的两性离子中间体的中间体已通过氧化加成得到证实。我们将注意力集中在 Pt(II) 催化的炔烃的氨酰化上，在理论上和实验上使用低沸点溶剂同时抑制脱酰产物的形成。从两性离子中间体进行一步分子内 [1,3]-酰基迁移的可能性极小，这提供了 +99.0 kcal mol –1的高能垒. 还通过 DFT 研究探索了另一种可能的方法，包括对 N-C 键进行氧化加成、迁移插入炔烃以及随后的还原消除，以证明反应结果的合理性。然而，基于计算研究，表明初始两性离子的形成比氧化添加更受青睐。我们建议形成一种酰基中间体，它可以进一步与 indol-3-ylplatinum 物质以分子内方式反应，尽管在相同的溶剂笼中形成 3-酰基吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00750

文献信息

• A carboxylate-assisted amination/unactivated C(sp²)–H arylation reaction <i>via</i> a palladium/norbornene cooperative catalysis
  作者：Yang An、Bo-Sheng Zhang、Zhe Zhang、Ce Liu、Xue-Ya Gou、Ya-Nan Ding、Yong-Min Liang

  DOI：10.1039/c9cc09265j

  日期：——

  A carboxylate-assisted palladium-catalysed Catellani reaction, which is compatible with ortho-amination and unactivated C(sp²)–H arylation, synthesized a series of 1-amino substituted dihydrophenanthridines, phenanthridines and 6H-benzo[c]chromenes.

  一种羧酸盐辅助的钯催化的Catellani反应，与ortho-氨基化和未活化的C(sp2)-H芳基化兼容，合成了一系列1-氨基取代的二氢苯并喹啉、苯并喹啉和6H-苯并[c]色烯。
• Synthesis, Structure, and Chemoselective Reactivity ofN-(2-Iodylphenyl)acylamides: Hypervalent Iodine Reagents Bearing a Pseudo-Six-Membered Ring Scaffold
  作者：Uladzimir Ladziata、Alexey Y. Koposov、Ka Y. Lo、Jeff Willging、Victor N. Nemykin、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1002/anie.200502707

  日期：2005.11.4