2-[4-((1Z,4Z,9Z,15Z)-10,15,20-Tri-p-tolyl-porphyrin-5-yl)-phenoxy]-[1,4]benzoquinone | 105147-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 2-[4-((1Z,4Z,9Z,15Z)-10,15,20-Tri-p-tolyl-porphyrin-5-yl)-phenoxy]-[1,4]benzoquinone
• CAS: 105147-38-4
• 化学式: C₅₃H₃₈N₄O₃
• 分子量: 778.91
• InChiKey: TXBVPGXOVRKGAL-FVMTWSJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.22
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  100.73
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-((1Z,4Z,9Z,15Z)-10,15,20-Tri-p-tolyl-porphyrin-5-yl)-phenoxy]-[1,4]benzoquinone 在 sodium dithionite 作用下， 反应 0.17h， 生成 2-[4-((5Z,10Z,14Z,19Z)-10,15,20-Tri-p-tolyl-porphyrin-5-yl)-phenoxy]-benzene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  卟啉和醌之间的光致交叉偶联反应

  摘要：

  在苯溶液中“酚卟啉”与醌的光反应中开发了一种新型的光诱导交叉偶联反应。通过CIDNP技术提出了自由基耦合机制。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.475
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-hydroxyphenyl)-10,15,20-tri(p-tolyl)porphyrin 、 对苯醌 以 氯仿 为溶剂， 反应 10.0h， 以94%的产率得到2-[4-((1Z,4Z,9Z,15Z)-10,15,20-Tri-p-tolyl-porphyrin-5-yl)-phenoxy]-[1,4]benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  有效的光化学合成构象受限的醌取代的卟啉

  摘要：

  通过含酚基的卟啉的自光敏反应合成了醌取代的卟啉。分子内荧光猝灭在构象受限的系统中效率低下。

  DOI：

  10.1039/c39870000359

文献信息

• Cidnp study on porphyrin-photosensitized reactions with phenol and quinone
  作者：Kazuhiro Maruyama、Hiroyuki Furuta、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88075-3

  日期：1986.1

  these results, two new photoreactions leading to permanent products were developed: (1) photosensitized dimerization of 1 and (2) photo-induced cross coupling of Q to porphyrins covalently linked with phenol group. The unique role of phenol in the photo-induced electron transfer reaction of TPP and Q in a non-polar solvent was discussed in terms of its dual function as both the proton and electron donor

  主要通过CIDNP技术研究了卟啉（TPP）与苯酚和/或醌在非极性苯溶液中的光反应。在TPP与4-甲氧基苯酚（1）的光反应中，CIDNP受TPP-的影响。在包含TPP，1和对苯醌（Q）的三组分系统中，ESR和CIDNP指示生成的游离4-甲氧基苯氧基自由基含量极高，且为1 +。基于这些结果，两个新的光反应导致永久性的产品被开发：（1）的光敏二聚1（2）Q与与酚基共价连接的卟啉的光诱导交叉偶联。讨论了苯酚在非极性溶剂中TPP和Q在光诱导的电子转移反应中的独特作用，同时兼顾了它作为质子和电子供体的双重作用。