5,10,15,20-tetraphenyl porphyrinato iron hydroxide | 25482-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5,10,15,20-tetraphenyl porphyrinato iron hydroxide
• 英文别名: (tetraphenylporphyrine)Fe(III)OH；[(tetraphenylporphyrin)Fe(OH)]；FeTPPOH
• CAS: 25482-26-2
• 化学式: C₄₄H₂₉FeN₄O
• 分子量: 685.587
• InChiKey: BVAXMYLNFOZFBV-YKKPBKTHSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,10,15,20-tetraphenyl porphyrinato iron hydroxide 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 以58%的产率得到[Fe(TPP)N3]
  参考文献：
  名称：

  位阻咪唑化物配合物与卟啉铁的反应

  摘要：

  来自咪唑-2-甲醛的空间受阻的咪唑铜（II）或咪唑镍（II）配合物与卟啉铁反应形成单加合物，即双核配合物。一些加合物中铁原子的自旋态已通过可变温度磁化率测量确定为混合-中间自旋或中间自旋。

  DOI：

  10.1039/dt9920001669
• 作为产物：
  描述：

  5,10,15,20-TETRAPHENYL-21H,23H-PORPHINE IRON(III) CHLORIDE 在 O₂ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到5,10,15,20-tetraphenyl porphyrinato iron hydroxide
  参考文献：
  名称：

  吸附在电极上的 μ-氧代铁 (III) 卟啉的电还原导致铁 (II) 配合物的共面几何形状：O2 催化还原为 H2O 的意外活性位点

  摘要：

  (μ-oxo)bis[(5,10,15,20-tetraphenylporphyrinato)iron(III)] ([{Fe(tpp)}2O], II) 在 CH2Cl2 中的溶液酸化产生等摩尔量的羟基铁（ III) 络合物 [(tpp)FeIII(OH)] (III) 和铁 (III) 络合物 [(tpp)FeIII(ClO4)] (IV)。络合物IV被分离为高氯酸盐，其在三斜空间群P1-(#2)中结晶；a = 11.909(3), b = 19.603(4), c = 10.494(3) A, α = 95.74(2)°, β = 107.91(2)°, γ = 89.14(2)°, V = 2319.1( 9) A3，Z = 2，Dcalc = 1.328 g cm-3，μ(Mo Kα) = 4.35 cm-1，最终 R = 0.055 和 Rw = 0.050。IV 的晶体结构表明

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.1153
• 作为试剂：
  描述：

  反式肉桂醛 、 苯甲醛对甲苯磺酰腙 在 potassium tert-butylate 、 5,10,15,20-tetraphenyl porphyrinato iron hydroxide 、 甲基三辛基氯化铵 、 三甲氧基磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 49.0h， 以76%的产率得到1,4-二苯基-1,3丁二烯
  参考文献：
  名称：

  从亚磷酸盐衍生的磷烷的生成。一类新的磷叶立德在 Wittig 烯烃中通过半稳定基团导致高选择性

  摘要：

  源自芳基醛的甲苯磺酰腙与 t-BuOK、ClFeTPP、(MeO)3P 和醛反应以提供具有高 E 选择性的烯烃。这些反应通过相应的重氮化合物、金属卡宾和磷叶立德通过 Wittig 型途径发生，副产物为水溶性磷酸三甲酯。使用重氮乙酸乙酯也可以进行类似的反应；然而，仅在 LiBr 存在下才观察到高 E 选择性。在这种情况下，该反应被认为是通过通过 Arbuzov 反应形成的膦酸阴离子发生的。因此，该烯化反应通过 Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) 反应发生，但膦酸阴离子是在完全无碱的条件下生成的。

  DOI：

  10.1021/ja029573x

文献信息

• Tuning catalytic activity with steric and electron-withdrawing effects of a porphyrin substituent
  作者：Lulu Jiang、Yosuke Imanaka、Hiroshi Fujii

  DOI：10.1039/d3cy00758h

  日期：——

  process to develop an efficient metal-complex catalyst. We studied here the steric and electron-withdrawing effects on the catalytic activity of an iron(III) porphyrin catalyst for the hydroxylation reaction of a nonactivated alkane. Although previous studies reported that the catalytic activity increases with an increase in the electron-withdrawing effect of the porphyrin substituent, this study shows

  调节配体的吸电子效应是开发高效金属配合物催化剂的重要过程。我们在这里研究了铁（III）催化活性的空间效应和吸电子效应) 用于非活化烷烃羟基化反应的卟啉催化剂。虽然之前的研究报道催化活性随着卟啉取代基吸电子效应的增加而增加，但本研究表明卟啉取代基过度的吸电子效应会导致催化活性下降。催化反应的动力学分析表明，催化活性的降低可以通过限速步骤的变化来合理化，限速步骤是由反应中间体化合物I的形成和反应速率控制的。吸电子效应的增加提高了反应速率，但降低了形成速率，将限速步骤从反应步骤转移到形成步骤。由于形成速率低，在催化反应中很难生成具有过度吸电子效应的化合物I ，导致催化活性下降。该研究还表明，铁卟啉内消旋芳基邻位的空间效应是其成为高效催化剂的重要因素。这项研究的结果为我们提供了如何通过配体的吸电子和空间效应来调节金属催化剂的催化活性的见解。
• Miksztal, Andrew R.; Valentine, Joan Selverstone, Inorganic Chemistry, 1984, vol. 23, # 22, p. 3548 - 3552
  作者：Miksztal, Andrew R.、Valentine, Joan Selverstone

  DOI：——

  日期：——
• New five- and six-coordinate imidazole and imidazolate complexes of ferric tetraphenylporphyrin
  作者：Robert Quinn、Mario Nappa、Joan S. Valentine

  DOI：10.1021/ja00373a042

  日期：1982.5
• Srivatsa, G. Susan; Sawyer, Donald T., Inorganic Chemistry, 1985, vol. 24, # 12, p. 1732 - 1734
  作者：Srivatsa, G. Susan、Sawyer, Donald T.

  DOI：——

  日期：——
• Dioxygen insertion into iron(III)-carbon bonds. NMR studies of the formation and reactivity of alkylperoxo complexes of iron(III) porphyrins
  作者：Ramesh D. Arasasingham、Alan L. Balch、Charles R. Cornman、Lechoslaw Latos-Grazynski

  DOI：10.1021/ja00194a031

  日期：1989.6