3-(3-Cyano-imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yloxy)-2,2-dimethyl-propane-1-sulfonic acid 1-dimethylamino-meth-(E)-ylideneamide | 174747-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-(3-Cyano-imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yloxy)-2,2-dimethyl-propane-1-sulfonic acid 1-dimethylamino-meth-(E)-ylideneamide
• 英文别名: N'-[3-(3-cyanoimidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl)oxy-2,2-dimethylpropyl]sulfonyl-N,N-dimethylmethanimidamide
• CAS: 174747-92-3
• 化学式: C₁₅H₂₀N₆O₃S
• 分子量: 364.428
• InChiKey: DKLYBLQLFNYWHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-Cyano-imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yloxy)-2,2-dimethyl-propane-1-sulfonic acid 1-dimethylamino-meth-(E)-ylideneamide 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 反应 0.5h， 以81%的产率得到6-(3-{[1-Dimethylamino-meth-(E)-ylidene]-sulfamoyl}-2,2-dimethyl-propoxy)-imidazo[1,2-b]pyridazine-3-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  缩合唑衍生物的合成研究。IV。ω-氨磺酰基烷基氧基咪唑并[1,2-b]哒嗪的合成及抗哮喘活性。

  摘要：

  合成了一系列新颖的（咪唑并[1,2-b]哒嗪-6-基）氧基烷基磺酰胺，并评估了其抑制血小板活化因子（PAF）诱导的豚鼠支气管收缩的能力。发现在侧链的氨磺酰基丙氧基的2位上带有宝石二烷基或亚环烷基的化合物具有有效的活性。其中，3-（咪唑并[1,2-b]哒嗪-6-基）氧基-2,2-二甲基丙烷磺酰胺（6）具有优良的抗哮喘活性，且作用时间最长。发现在咪唑并[1,2-b]哒嗪环的7或8位带有甲基的化合物具有增强的活性。其中，3-（7-甲基咪唑并[1,2-b]哒嗪-6-基）氧基-2,2-二甲基丙烷磺酰胺（25）表现出最强的抑制作用，在过敏性哮喘实验模型中的抗哮喘作用优于茶碱。讨论了这一系列化合物中的构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.122
• 作为产物：
  描述：

  3-[3-(Hydroxyimino-methyl)-imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yloxy]-2,2-dimethyl-propane-1-sulfonic acid 1-dimethylamino-meth-(E)-ylideneamide 在 乙酸酐 作用下， 反应 5.0h， 以85%的产率得到3-(3-Cyano-imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yloxy)-2,2-dimethyl-propane-1-sulfonic acid 1-dimethylamino-meth-(E)-ylideneamide
  参考文献：
  名称：

  缩合唑衍生物的合成研究。IV。ω-氨磺酰基烷基氧基咪唑并[1,2-b]哒嗪的合成及抗哮喘活性。

  摘要：

  合成了一系列新颖的（咪唑并[1,2-b]哒嗪-6-基）氧基烷基磺酰胺，并评估了其抑制血小板活化因子（PAF）诱导的豚鼠支气管收缩的能力。发现在侧链的氨磺酰基丙氧基的2位上带有宝石二烷基或亚环烷基的化合物具有有效的活性。其中，3-（咪唑并[1,2-b]哒嗪-6-基）氧基-2,2-二甲基丙烷磺酰胺（6）具有优良的抗哮喘活性，且作用时间最长。发现在咪唑并[1,2-b]哒嗪环的7或8位带有甲基的化合物具有增强的活性。其中，3-（7-甲基咪唑并[1,2-b]哒嗪-6-基）氧基-2,2-二甲基丙烷磺酰胺（25）表现出最强的抑制作用，在过敏性哮喘实验模型中的抗哮喘作用优于茶碱。讨论了这一系列化合物中的构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.122