4(1H)-喹唑啉硫酮,6-氟- | 147004-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 4(1H)-喹唑啉硫酮,6-氟-
• 英文名称: 6-fluoro-quinazoline-4(3H)-thione
• 英文别名: 6-fluoro-3H-quinazoline-4-thione；6-fluoro-1H-quinazoline-4-thione
• CAS: 147004-93-1
• 化学式: C₈H₅FN₂S
• 分子量: 180.206
• InChiKey: WMPSQXLZNFEYEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 沸点：
  312.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4(1H)-喹唑啉硫酮,6-氟- 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 盐酸 、 乙醚 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 3-fluoro-9H-imidazo<1,5-a><1,2,4>triazolo<1,5-d><1,4>benzodiazepine-10-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Imidazodiazepine derivatives

  摘要：

  翻译结果如下： 所述的咪唑二氮䓬衍生物的公式为：##STR1##，其中取代基如说明书中所述，可用于控制或预防癫痫发作、焦虑、紧张和兴奋状态、睡眠障碍、精神分裂症症状、肝性脑病和老年痴呆症，以及部分或完全拮抗在过量使用或在其在重症医学和麻醉中使用后作用于苯二氮䓬受体的物质的副作用。

  公开号：

  US05387585A1
• 作为产物：
  描述：

  6-氟-4-羟基喹唑啉 在 吡啶 、 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 反应 2.0h， 以95%的产率得到4(1H)-喹唑啉硫酮,6-氟-
  参考文献：
  名称：

  新型s-取代的6-氟-4-烷基（芳基）硫代喹唑啉衍生物的合成及抗真菌活性。

  摘要：

  通过2-氨基-5-氟苯甲酸与甲酰胺的环化反应制备6-氟-4-喹唑啉醇。通过与磷（V）硫化物处理羟基获得的所得硫醇在相转移条件下通过与卤化物反应转化为4-取代的4-烷硫基-6-氟喹唑啉衍生物。化合物的结构通过元素分析，IR和（1）H NMR确认。发现标题化合物3a，3g和3h具有良好的抗真菌活性。在实验室中采用菌丝生长速率法研究了3g体外对尖孢镰刀菌的作用机理。结果表明3a，3g和3h对大多数真菌的生长具有较高的抑制作用，其EC（50）值范围为8.3至64.2 microg / mL。用100 g / mL的3g化合物处理过氧化葡萄球菌后，只有6。5％的孢子发芽。细胞膜的通透性随菌丝的畸形和其内体的凝结而增加。在12h内用100μg/ mL的化合物3g处理后，菌丝还原糖，D-GlcNAc，含量和几丁质酶活性下降，但可溶性蛋白含量无明显变化。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.03.037

文献信息

• New Tetracyclic Derivatives of Imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepines and of Imidazo[1,5-a]-thieno[3,2-f][1,4]-diazepines
  作者：Max Gerecke、Emilio Kyburz、René Boner、Walter Gassner

  DOI：10.3987/com-94-s(b)61

  日期：——

  The synthesis of new tetracyclic 1,4-diazepine derivatives is described. In these compounds, an additional five-membered heterocycle is fused on the known tricyclic ring systems imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepine and imidazo[1,5-a]thieno[3,2-f][1,4]diazepine. Many of these new compounds display a very high affinity to the benzodiazepine receptor in mammals.
• ACTIVATORS OF AUTOPHAGIC FLUX AND PHOSPHOLIPASE D AND CLEARANCE OF PROTEIN AGGREGATES INCLUDING TAU AND TREATMENT OF PROTEINOPATHIES
  申请人：THE TRUSTEES OF COLUMBIA UNIVERSITY IN THE CITY OF NEW YORK

  公开号：US20170210759A1

  公开（公告）日：2017-07-27

  The present application discloses compounds which are activators of autophagic flux and pharmaceutical compositions comprising said activators. It further discloses use of said compounds and pharmaceutical compositions in the treatment of neurodegenerative diseases, particularly proteinopathies and tauopathies such as Alzheimer's disease. It further discloses methods of enhancing autophagic flux.
• US5387585A
  申请人：——

  公开号：US5387585A

  公开（公告）日：1995-02-07
• Imidazodiazepine derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05387585A1

  公开（公告）日：1995-02-07

  The novel imidazodiazepine derivatives of the formula: ##STR1## wherein the substituents are as described in the specification, can be used for the control or prevention of epileptic seizures, anxiety, tension and excitation states, sleep disorders, schizophrenic symptoms, hepatic encephalopathy and senile dementia, as well as, in the partial or complete antagonization of undesired side-effects of substances acting on benzodiazepine receptors after over-dosage or after their use in intensive medicine and in anesthesia.

  翻译结果如下： 所述的咪唑二氮䓬衍生物的公式为：##STR1##，其中取代基如说明书中所述，可用于控制或预防癫痫发作、焦虑、紧张和兴奋状态、睡眠障碍、精神分裂症症状、肝性脑病和老年痴呆症，以及部分或完全拮抗在过量使用或在其在重症医学和麻醉中使用后作用于苯二氮䓬受体的物质的副作用。
• Synthesis and antifungal activity of novel s-substituted 6-fluoro-4-alkyl(aryl)thioquinazoline derivatives
  作者：Guang-Fang Xu、Bao-An Song、Pinaki S. Bhadury、Song Yang、Pei-Quan Zhang、Lin-Hong Jin、Wei Xue、De-Yu Hu、Ping Lu

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.03.037

  日期：2007.6

  The resulting thiol obtained by treatment of hydroxyl group with phosphorus (V) sulfide is converted under phase transfer condition to 4-substituted 4-alkylthio-6-fluoroquinazoline derivatives by reaction with halide. The structures of the compounds are confirmed by elemental analysis, IR, and (1)H NMR. Title compounds 3a, 3g, and 3h are found to possess good antifungal activities. Using the mycelial

  通过2-氨基-5-氟苯甲酸与甲酰胺的环化反应制备6-氟-4-喹唑啉醇。通过与磷（V）硫化物处理羟基获得的所得硫醇在相转移条件下通过与卤化物反应转化为4-取代的4-烷硫基-6-氟喹唑啉衍生物。化合物的结构通过元素分析，IR和（1）H NMR确认。发现标题化合物3a，3g和3h具有良好的抗真菌活性。在实验室中采用菌丝生长速率法研究了3g体外对尖孢镰刀菌的作用机理。结果表明3a，3g和3h对大多数真菌的生长具有较高的抑制作用，其EC（50）值范围为8.3至64.2 microg / mL。用100 g / mL的3g化合物处理过氧化葡萄球菌后，只有6。5％的孢子发芽。细胞膜的通透性随菌丝的畸形和其内体的凝结而增加。在12h内用100μg/ mL的化合物3g处理后，菌丝还原糖，D-GlcNAc，含量和几丁质酶活性下降，但可溶性蛋白含量无明显变化。