1-bromo-2-((propa-1,2-dien-1-yloxy)methyl)benzene | 1629894-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-2-((propa-1,2-dien-1-yloxy)methyl)benzene
• CAS: 1629894-52-5
• 化学式: C₁₀H₉BrO
• 分子量: 225.085
• InChiKey: QERLAQKCQALADP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-N,4-dimethylbenzenesulfonamide 、 1-bromo-2-((propa-1,2-dien-1-yloxy)methyl)benzene 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 反应 12.0h， 以63%的产率得到3-[(2-bromobenzyl)oxy]-2,6-dimethyl-4-methylene-3,4-dihydro-2H-1,2-benzothiazine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯与2-碘苯磺酰胺的反应：在绿色条件下简单合成苯并磺胺

  摘要：

  摘要 描述了在聚（乙二醇）介质中由丙二烯和2-碘代苯磺酰胺合成钯催化的反应。将该路线与涉及烯烃官能化的2-碘代苯磺酰胺的内部Heck反应的第二种方法进行比较。关键产品通过单晶X射线晶体学表征。 描述了在聚（乙二醇）介质中由丙二烯和2-碘代苯磺酰胺合成钯催化的反应。将该路线与涉及烯烃官能化的2-碘代苯磺酰胺的内部Heck反应的第二种方法进行比较。关键产品通过单晶X射线晶体学表征。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340821
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-2-prop-2-ynyloxymethylbenzene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-bromo-2-((propa-1,2-dien-1-yloxy)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  丙二烯醚与炔烃[2+2]环加成合成亚甲基环丁烯

  摘要：

  亚甲基环丁烯通过丙二烯醚和炔烃之间的热条件合成，并成功转化为其他四元环化合物。该策略以中等收率提供了一系列具有广泛官能团的亚甲基环丁烯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400041

文献信息

• Pd-Catalyzed Dearomative Asymmetric Allylic Alkylation of Naphthols with Alkoxyallenes
  作者：Jinjin Hu、Shulei Pan、Shuai Zhu、Peiyuan Yu、Ruigang Xu、Guofu Zhong、Xiaofei Zeng

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00582

  日期：2020.6.19

  A Pd-catalyzed linear selective intermolecular asymmetric dearomative allylic alkylation reaction of naphthols with alkoxyallenes under mild reaction conditions is reported. The transformation is successfully promoted by Pd2(dba)3 and the chiral Trost ligand and provides a general atom-efficient protocol to obtain various β-naphthalenones bearing an all carbon quaternary stereogenic center in good

  报道了在温和的反应条件下，萘酚与烷氧基丙二烯的钯催化线性选择性分子间不对称脱芳香性烯丙基烷基化反应。Pd 2（dba）3和手性Trost配体成功地促进了转化，并提供了一种通用的原子效率方案，以高收率和化学选择性和立体选择性获得带有全碳四元立体异构中心的各种β-萘烯。
• Copper-Catalyzed Regio- and Stereoselective Three-Component Coupling of Allenyl Ethers with <i>gem</i>-Dichlorocyclobutenones and B₂pin₂
  作者：Shuai Liu、Yi-Sen Qian、Jian-Lin Xu、Lei Xu、Yun-He Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01515

  日期：2023.6.23

  and stereoselective difunctionalization of allenes with allenyl ethers, bis(pinacolato)diboron, and gem-dichlorocyclobutenones as electrophiles was reported, yielding a variety of highly functionalized cyclobutenone products tethering with an alkenylborate fragment. The polysubstituted cyclobutenone products also underwent diverse transformations.

  报道了用丙二烯基醚、双(频哪醇)二硼和偕二氯环丁烯酮作为亲电子试剂对丙二烯进行区域和立体选择性双官能化的三组分偶联方法，产生了多种与烯基硼酸酯片段束缚的高度官能化的环丁烯酮产物。多取代环丁烯酮产品也经历了多样化的转变。
• Dual Nickel/Photoredox-Catalyzed Arylsulfonylation of Allenes
  作者：Yu Zhou、Wen-Hui Yang、Nan-Nan Dai、Jia-Yao Feng、Ming-Qi Yang、Wenqing Gao、Qiang Li、Chao Deng、Zhan Lu、Wen-Ting Wei

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01258

  日期：2024.6.21

  3-sulfonylmethylbenzofuran derivatives. Control experiments showed that the bipyridine ligand is crucial for the formation of a stable σ-alkyl nickel intermediate, providing the possibility for sulfonyl radical insertion. Meanwhile, the electrophilic sulfonyl radical facilitates further oxidative addition of the σ-alkyl nickel intermediate and inhibits addition with allenes. In addition, control experiments, cyclic voltammetry

  镍/光氧化还原双催化体系是不饱和烃双官能化的高效转化平台。在此，我们公开了第一个双镍/光氧化还原催化的丙二烯分子内1,2-芳基磺酰化反应，它可以准确地构建C(sp 2 )–C(sp 2 )键和C(sp 3 )–S键。该反应表现出优异的化学选择性和区域选择性，允许多种3-磺酰基甲基苯并呋喃衍生物系列的模块化构象。对照实验表明，联吡啶配体对于形成稳定的σ-烷基镍中间体至关重要，为磺酰基插入提供了可能性。同时，亲电子磺酰基自由基促进σ-烷基镍中间体的进一步氧化加成并抑制与丙二烯的加成。此外，对照实验、循环伏安测试、Stern-Volmer 实验和密度泛函理论计算为该 1,2- 中的 Ni(0)/Ni(I)/Ni(II)/Ni(III) 途径提供了证据。芳基磺酰化。
• Pd-Catalyzed Enantioselective Hydroalkoxylation of Alkoxyallenes with Phenol for Construction of Acyclic <i>O</i>,<i>O</i>-Acetals
  作者：Liyin Jiang、Tao Jia、Min Wang、Jian Liao、Peng Cao

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00146

  日期：2015.3.6

  Palladium-catalyzed asymmetric intermolecular hydroalkoxylation of allenes has been developed by using phenol as a pronucleophile. Acyclic O,O-acetals were obtained in high yields (up to 98%) with good to excellent enantiomeric excesses (up to 94% ee).