methyl (2'R,3S,4'R,5'R)-2',4'-bis(4-chlorophenyl)-2-oxospiro[indoline-3,3'-pyrrolidine]-5'-carboxylate | 1286738-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2'R,3S,4'R,5'R)-2',4'-bis(4-chlorophenyl)-2-oxospiro[indoline-3,3'-pyrrolidine]-5'-carboxylate
• 英文别名: (2'R,3S,4'R,5'R)-methyl 2',4'-bis(4-chlorophenyl)-2-oxospiro[indoline-3,3'-pyrrolidine]-5'-carboxylate；methyl (2'R,3S,3'R,5'R)-3',5'-bis(4-chlorophenyl)-2-oxospiro[1H-indole-3,4'-pyrrolidine]-2'-carboxylate
• CAS: 1286738-51-9
• 化学式: C₂₅H₂₀Cl₂N₂O₃
• 分子量: 467.351
• InChiKey: VOWSDDSPPNGMRQ-IYXIZZNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl N-(4-chlorobenzylidene)glycinate 、 3-(4-chlorobenzylidene)indolin-2-one 在 rac-TF-BiphamPhos 、 silver(I) acetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (2'R,3S,4'R,5'R)-2',4'-bis(4-chlorophenyl)-2-oxospiro[indoline-3,3'-pyrrolidine]-5'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of N-unprotected 2-oxoindolin-3-ylidene derivatives and azomethine ylides for the construction of spirooxindole-pyrrolidines

  摘要：

  首次实现了非保护性N-的2-氧吲哚-3-亚胺与偶氮甲臜叶立德的不对称1,3-偶极环加成反应，用于构建含有四个相邻立体中心的手性螺环吲哚啉-吡咯烷类化合物，该反应采用了AgOAc/TF-BiphamPhos络合物作为催化剂。这一催化体系在广泛的底物范围内表现出色，以高产率、优异的非对映选择性和中等的手性选择性获得具有合成价值的加成产物。

  DOI：

  10.1039/c0ob00943a

文献信息

• The copper-catalyzed asymmetric construction of a dispiropyrrolidine skeleton via 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides to α-alkylidene succinimides
  作者：Wu-Lin Yang、Yang-Zi Liu、Shuai Luo、Xingxin Yu、John S. Fossey、Wei-Ping Deng

  DOI：10.1039/c5cc02362a

  日期：——

  A highly efficient asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides to [small alpha]-alkylidene succinimides catalyzed by a novel chiral N,O-ligand/Cu(OAc)2 system is reported, affording dispiropyrrolidine derivatives with spiro quaternary stereogenic centers in...

  据报道，由新型手性N，O-配体/ Cu（OAc）2系统催化的偶氮甲亚胺高效不对称的1,3-偶极环加成反应生成小的α-亚烷基琥珀酰亚胺，可提供具有螺四价立体构型中心的双螺并吡咯烷衍生物。 ...