1,2-bis(4-(tert-butyl)phenyl)ethan-1-one | 79135-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-bis(4-(tert-butyl)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1,2-Bis(4-tert-butylphenyl)ethanone
• CAS: 79135-62-9
• 化学式: C₂₂H₂₈O
• 分子量: 308.464
• InChiKey: NPUSPERDOYSCFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-100 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  423.2±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.979±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(4-(tert-butyl)phenyl)ethan-1-one 在 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 硫酸 、 sodium t-butanolate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 邻二甲苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 3-[5-tert-butyl-2,3-bis(4-tert-butylphenyl)indol-1-yl]-N,N-bis(4-tert-butylphenyl)-2-chloro-5-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  [EN] POLYCYCLIC COMPOUND AND AN ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE COMPRISING THE POLYCYCLIC COMPOUND OR THE COMPOSITION
  [FR] COMPOSÉ POLYCYCLIQUE ET DISPOSITIF ÉLECTROLUMINESCENT ORGANIQUE COMPRENANT LE COMPOSÉ POLYCYCLIQUE OU UNE COMPOSITION

  摘要：

  特定的多环化合物，一种含有该特定多环化合物的有机电致发光装置材料，一种含有该特定多环化合物的有机电致发光装置，一种包含该有机电致发光装置的电子设备，一种制备所述多环化合物的方法，以及所述多环化合物在有机电致发光中的用途。（公式 I）(I)

  公开号：

  WO2020217229A1
• 作为产物：
  描述：

  1-叔丁基-4-[2-(4-叔丁基苯基)乙炔基]苯 在 硫酸 、 水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1,2-bis(4-(tert-butyl)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Hydrogenation reactions of some spool-shaped acetylenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00336a013

文献信息

• Synthetic Routes for Heteroatom‐Containing Alkylated/Arylated Polycyclic Aromatic Hydrocarbons
  作者：Qinqin Shi、Xiaosong Shi、Changfu Feng、Yishi Wu、Nan Zheng、Jie Liu、Xiaoxi Wu、Hao Chen、Aidong Peng、Jianfeng Li、Lang Jiang、Hongbing Fu、Zengqi Xie、Seth R. Marder、Simon B. Blakey、Hui Huang

  DOI：10.1002/anie.202014108

  日期：2021.2.8

  Synthetic routes for heteroatom‐containing polycyclic aromatic hydrocarbons (H‐PAHs) with alkyl and aryl substitution are demonstrated. Three H‐PAHs, including heteroatom‐containing rubicenes (H‐rubicenes), angular‐benzothiophenes (ABTs), and indenothiophene (IDTs) were successfully synthesized by two key steps, including polysubstituted olefin formation and cyclization. Specifically, ABT and H‐rubicenes

  证明了具有烷基和芳基取代基的含杂原子的多环芳烃（H-PAHs）的合成路线。通过包括多取代烯烃的形成和环化在内的两个关键步骤成功地合成了三种H-PAH，包括含杂原子的红豆油（H-红豆油），角型苯并噻吩（ABT）和茚并噻吩（IDT）。具体而言，通过单晶X射线衍射，NMR光谱，UV可见吸收，循环伏安法，瞬态吸收和单晶OFET测量，对ABT和H-丁二烯进行了全面研究。
• Chiral Frustrated Lewis Pairs Catalyzed Highly Enantioselective Hydrosilylations of 1,2-Dicarbonyl Compounds
  作者：Xiaoyu Ren、Haifeng Du

  DOI：10.1021/jacs.5b13104

  日期：2016.1.27

  A highly enantioselective hydrosilylation of 1,2-dicarbonyl compounds was successfully realized for the first time utilizing the combination of tricyclohexylphosphine and chiral alkenylborane derived in situ from diyne as a frustrated Lewis pair catalyst. A variety of optically active α-hydroxy ketones and esters were obtained in 52-98% yields with 86-99% ee's.

  利用三环己基膦和从二炔原位衍生的手性烯基硼烷的组合作为受挫的路易斯对催化剂，首次成功实现了 1,2-二羰基化合物的高度对映选择性氢化硅烷化。以 52-98% 的收率和 86-99% 的 ee's 获得了多种光学活性 α-羟基酮和酯。
• One‐Pot Construction of Diverse Products using Versatile Cyclopropenones
  作者：Tianle Huang、Chunyan Yang、Yuesen Shi、Jian Chen、Ting Wang、Xiaoyu Guo、Xuexin Liu、Haosheng Ding、Zhouping Wu、Li Hai、Yong Wu

  DOI：10.1002/adsc.202100845

  日期：2021.11.9

  Tunable C−H activation cascade reactions between quinazolinones and cyclopropenones have been developed. Notably, cyclopropenones, acting as multi-functional building blocks, could be assembled to construct up to 10 distinct heterocyclic scaffolds in a one-pot manner.

  已经开发了喹唑啉酮和环丙烯酮之间的可调 C-H 活化级联反应。值得注意的是，作为多功能构件的环丙烯酮可以组装成一锅法构建多达 10 个不同的杂环支架。
• One Pot Synthesis of 1,2‐Disubstituted Ethanones by Base‐Mediated Reductive Homocoupling of Aldehydes
  作者：Guohui Zhang、Qianqian Liang、Wei Yang、Shaohua Jiang、Zhiping Wang、Chunyan Zhang、Guoying Zhang

  DOI：10.1002/adsc.202200586

  日期：2022.9.6

  Reductive homocoupling transformations mediated by bases and TMSCN have been used as a strategy for synthesis of 1,2-disubstituted ethanones. This protocol provides a method for synthesizing functionalized ethanones from aldehydes in one pot without transition metals.

  由碱基和 TMSCN 介导的还原性同源偶联转化已被用作合成 1,2-二取代乙酮的策略。该协议提供了一种在没有过渡金属的锅中从醛中合成功能化乙酮的方法。
• 一种一步制备二芳基乙酮的方法
  申请人：中国科学院山西煤炭化学研究所

  公开号：CN114988994B

  公开（公告）日：2023-04-21

  本发明公开了一种一步制备二芳基乙酮的方法，属于有机物合成技术领域。针对目前无法利用芳香醛自偶联反应一步制备的问题，本发明通过以芳基醛为原料，增加碱促进剂和增加剂在溶剂调条件下发生还原偶联反应，反应结束后抽干溶剂，通过柱层析得到二芳基乙酮化合物。本反应中原料和促进剂在工业上廉价易得，合成工艺简单高效，大大降低了合成成本；反应条件温和，产率高，底物适用性范围宽，经济价值和实用价值较高，反应转化效率较高，可以实现克级放大实验，易于实现工业化。