4-nitro-1,2-benzenedisulfonimide | 802593-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 4-nitro-1,2-benzenedisulfonimide
• 英文别名: p-nitro-1,2-benzendsulphonimmide；5-Nitro-1lambda6,3lambda6,2-benzodithiazole 1,1,3,3-tetraoxide；5-nitro-1λ6,3λ6,2-benzodithiazole 1,1,3,3-tetraoxide
• CAS: 802593-79-9
• 化学式: C₆H₄N₂O₆S₂
• 分子量: 264.24
• InChiKey: MFZNVOHXICXABD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-nitro-1,2-benzenedisulfonyl chloride 在 氨 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到4-nitro-1,2-benzenedisulfonimide
  参考文献：
  名称：

  1,2-苯二磺酰亚胺及其衍生物的催化性能和酸度。实验和计算研究

  摘要：

  先前已发现1，2-苯二甲磺酰亚胺（1）是优异且重要的是安全的布朗斯台德酸催化剂。在这项工作中，我们提出了寻找酸性更高且更有效的1的导数的结果。我们不是盲目合成一系列类似物，而是进行了筛选过程，在该过程中计算了p K a为1及其一组衍生物。计算的P ķ一个值通过通过的一些化合物的电势滴定进行测定实验证实：1，4-甲基和4-硝基衍生物1。计算表明，二硝基和4-硝基衍生物是合成的最佳候选物。后者以高收率获得，并作为催化剂进行了测试。在所有情况下，反应均在较低的温度下更快地进行，结果是极好的，在许多情况下，甚至有可能减少催化剂的用量。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.053
• 作为试剂：
  描述：

  乙腈 、 叔丁醇 在 4-nitro-1,2-benzenedisulfonimide 作用下， 反应 24.0h， 以87%的产率得到N-叔丁基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  1,2-苯二磺酰亚胺及其衍生物的催化性能和酸度。实验和计算研究

  摘要：

  先前已发现1，2-苯二甲磺酰亚胺（1）是优异且重要的是安全的布朗斯台德酸催化剂。在这项工作中，我们提出了寻找酸性更高且更有效的1的导数的结果。我们不是盲目合成一系列类似物，而是进行了筛选过程，在该过程中计算了p K a为1及其一组衍生物。计算的P ķ一个值通过通过的一些化合物的电势滴定进行测定实验证实：1，4-甲基和4-硝基衍生物1。计算表明，二硝基和4-硝基衍生物是合成的最佳候选物。后者以高收率获得，并作为催化剂进行了测试。在所有情况下，反应均在较低的温度下更快地进行，结果是极好的，在许多情况下，甚至有可能减少催化剂的用量。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.053