7-(acetyloxy)-2-(2-tert-butoxy-2-oxoethyl)-6-(3-methylbut-2-en-1-yl)-3-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-5-yl 2-hydroxy-4-(methoxymethoxy)-6-methylbenzoate | 1017572-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 7-(acetyloxy)-2-(2-tert-butoxy-2-oxoethyl)-6-(3-methylbut-2-en-1-yl)-3-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-5-yl 2-hydroxy-4-(methoxymethoxy)-6-methylbenzoate
• CAS: 1017572-78-9
• 化学式: C₃₁H₃₇NO₁₀
• 分子量: 583.635
• InChiKey: VEHNEFPGXZQGMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-120 °C
• 沸点：
  744.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  137.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(acetyloxy)-2-(2-tert-butoxy-2-oxoethyl)-6-(3-methylbut-2-en-1-yl)-3-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-5-yl 2-hydroxy-4-(methoxymethoxy)-6-methylbenzoate 在 silica gel 作用下， 以98%的产率得到2-(2-tert-butoxy-2-oxoethyl)-7-hydroxy-6-(3-methylbut-2-en-1-yl)-3-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-5-yl 2-hydroxy-4-(methoxymethoxy)-6-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  甾醇A，C和D的首次全合成

  摘要：

  描述了甾体素A，C和D的第一个全合成，这是1β-羟基类固醇脱氢酶1型的有效抑制剂（11β-HSD1）。异戊二烯基团是通过克莱森重排区域选择性引入的，而异吲哚啉酮骨架的构建是通过酚羟基辅助的内酯内酰胺化来完成的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.01.031
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-4-(methoxymethoxy)-6-methylbenzoic acid 、 tert-butyl [4-(acetyloxy)-6-hydroxy-5-(3-methylbut-2-en-1-yl)-1-oxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl]acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以82%的产率得到7-(acetyloxy)-2-(2-tert-butoxy-2-oxoethyl)-6-(3-methylbut-2-en-1-yl)-3-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-5-yl 2-hydroxy-4-(methoxymethoxy)-6-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  甾醇A，C和D的首次全合成

  摘要：

  描述了甾体素A，C和D的第一个全合成，这是1β-羟基类固醇脱氢酶1型的有效抑制剂（11β-HSD1）。异戊二烯基团是通过克莱森重排区域选择性引入的，而异吲哚啉酮骨架的构建是通过酚羟基辅助的内酯内酰胺化来完成的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.01.031