[(1S,5R)-5-(4-chloro-benzyl)-2,2-dimethyl-6-oxa-bicyclo[3.1 .0]hex-1-yl]-methanol | 143764-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1S,5R)-5-(4-chloro-benzyl)-2,2-dimethyl-6-oxa-bicyclo[3.1 .0]hex-1-yl]-methanol
• 英文别名: [(1S,5R)-5-[(4-chlorophenyl)methyl]-2,2-dimethyl-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-1-yl]methanol
• CAS: 143764-94-7
• 化学式: C₁₅H₁₉ClO₂
• 分子量: 266.768
• InChiKey: QVRDXRJTPAEJCY-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,5R)-5-(4-chloro-benzyl)-2,2-dimethyl-6-oxa-bicyclo[3.1 .0]hex-1-yl]-methanol 在 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.5h， 以87.4%的产率得到(1S,5R)-5-(4-chloro-benzyl)-1-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING CIS-5-[1-(4-CHLOROPHENYL)-METHYLENE]-1-HYDROXYMETHYL-2,2-DIMETHYLCYCLOPENTANOL
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CIS-5-[1-(4-CHLOROPHÉNYL)-MÉTHYLÈNE]-1-HYDROXYMÉTHYL-2,2-DIMÉTHYL CYCLOPENTANOL

  摘要：

  本发明涉及一种制备式（la）（lb）的二元醇或其混合物的方法，包括将式（Va）或（Vb）的环氧醇或其混合物与碱金属硼氢化物或碱土金属硼氢化物，特别是氢氧化钠硼氢化物和无水氯化铝（III）反应。本发明还涉及制备式（Va）或（Vb）的环氧醇的方法和中间体。本发明还涉及制备顺式-甲肟唑的方法，其中式（la）或（lb）的二元醇被用作前体。

  公开号：

  WO2013117629A1
• 作为产物：
  描述：

  7-[1-(4-chloro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-4, 4-dimethyl-1-oxa-spiro[2.4]heptane 在 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 [(1S,5R)-5-(4-chloro-benzyl)-2,2-dimethyl-6-oxa-bicyclo[3.1 .0]hex-1-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING CIS-5-[1-(4-CHLOROPHENYL)-METHYLENE]-1-HYDROXYMETHYL-2,2-DIMETHYLCYCLOPENTANOL
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CIS-5-[1-(4-CHLOROPHÉNYL)-MÉTHYLÈNE]-1-HYDROXYMÉTHYL-2,2-DIMÉTHYL CYCLOPENTANOL

  摘要：

  本发明涉及一种制备式（la）（lb）的二元醇或其混合物的方法，包括将式（Va）或（Vb）的环氧醇或其混合物与碱金属硼氢化物或碱土金属硼氢化物，特别是氢氧化钠硼氢化物和无水氯化铝（III）反应。本发明还涉及制备式（Va）或（Vb）的环氧醇的方法和中间体。本发明还涉及制备顺式-甲肟唑的方法，其中式（la）或（lb）的二元醇被用作前体。

  公开号：

  WO2013117629A1