(3α,5β)-3-hydroxycholan-24-amide | 90595-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3α,5β)-3-hydroxycholan-24-amide
• 英文别名: 3α-Hydroxy-cholanamid；3α-hydroxy-5β-cholan-24-amide；3α-hydroxy-5β-cholan-24-oic acid amide；3α-Hydroxy-5β-cholan-24-saeure-amid；Lcanh2；(4R)-4-[(3R,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanamide
• CAS: 90595-66-7
• 化学式: C₂₄H₄₁NO₂
• 分子量: 375.595
• InChiKey: PTNOGZKUQSCGMX-HVATVPOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3α,5β)-3-hydroxycholan-24-amide 在 sodium dichromate 作用下， 生成 3-oxo-5β-cholan-24-oic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Chaplin et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 3194,3199

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  石胆酸 在 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (3α,5β)-3-hydroxycholan-24-amide
  参考文献：
  名称：

  芳烃促进硫代酰胺的脱氢硫化：获得腈和二芳基硫醚

  摘要：

  提出了芳基促进的硫代酰胺脱氢硫化反应以一锅方式生成腈和二芳基硫醚。芳香族、杂芳香族和脂肪族天然产物以及药物衍生的腈和二芳基硫醚的收率良好至优异。特别是，硒酰胺也是一种合适的底物，并以高产率产生二芳基硒化物和腈。 D-标记实验表明硫代酰胺的质子转移至二芳基硫醚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02796

文献信息

• Pd- and Cu-catalyzed approaches in the syntheses of new cholane aminoanthraquinone pincer-like ligands
  作者：Nikolay V Lukashev、Gennadii A Grabovyi、Dmitry A Erzunov、Alexey V Kazantsev、Gennadij V Latyshev、Alexei D Averin、Irina P Beletskaya.

  DOI：10.3762/bjoc.13.55

  日期：——

  Cu- and Pd-catalyzed arylation of aminocholanes has been described for the first time. While this Cu-catalyzed protocol provides high yields in reactions of aminocholanes with iodoarenes, Pd catalysis was found to be preferable for the reactions of aminocholanes with dichloroanthraquinones. UV-vis titration of bis(cholanylamino)anthraquinones with a series of cations demonstrated their high binding

  首次描述了铜和钯催化的氨基胆烷的芳基化。尽管该铜催化的方案在氨基胆烷与碘代芳烃的反应中提供了高产率，但发现钯催化对于氨基胆烷与二氯蒽醌的反应是优选的。带有一系列阳离子的双（苯甲酰基氨基）蒽醌的紫外可见滴定表明它们对Cu2 +，Al3 +和Cr3 +具有很高的结合亲和力。
• Acyclic imides. A general method of N-acylation of amides
  作者：K. Baburao、A. M. Costello、R. C. Petterson、G. E. Sander

  DOI：10.1039/j39680002779

  日期：——

  Many methods of monoacylation of primary amides were studied; one, the sulphuric acid-catalysed reaction of amides with anhydrides at 100°, was found to be very general. Several new acyclic imides were synthesised, including compounds as diverse as N-acetylvaleramide, N-valeryl-4-methylvaleramide, and 3α-acetoxy-N-acetyl-cholanamide. In two cases symmetrical imides related to the anhydride used were

  研究了许多伯酰胺单酰化的方法。第一，发现酰胺与酸酐在100°的硫酸催化反应非常普遍。几种新的无环酰亚胺合成，包括等不同的化合物Ñ -acetylvaleramide，Ñ -valeryl -4-甲基戊酰胺，和3α乙酰氧基ñ -乙酰基cholanamide。在两种情况下，与所用酸酐有关的对称酰亚胺被确定为混合酰亚胺合成中的次要副产物。
• Synthesis of Novel Amide-Linked Dimers of Lithocholic Acid
  作者：Roman Joachimiak、Monika Piasecka、Zdzisław Paryzek

  DOI：10.3184/030823408x318325

  日期：2008.5

  An efficient synthesis of lithocholic amides and amide-linked dimers under mild conditions is described. New o-, m- and p-phenylenediamine-derived dimers of lithocholic acid were synthesised by the activation of the carboxyl group of the bile acid as a mixed anhydride resulting from the reaction of the acid with ethyl chloroformate. The reduction of lithocholic amides afforded the corresponding 24-amino-5β-cholane

  描述了在温和条件下有效合成石胆酸酰胺和酰胺连接的二聚体。新的邻、间和对苯二胺衍生的石胆酸二聚体是通过活化胆汁酸的羧基作为酸与氯甲酸乙酯反应产生的混合酸酐来合成的。石胆酸酰胺的还原得到相应的 24-氨基-5β-胆烷衍生物。所有化合物均通过 IR、1H 和 13C NMR 和质谱进行表征。
• Lipophilic Conjugated iRNA Agents
  申请人：Manoharan Muthiah

  公开号：US20080108801A1

  公开（公告）日：2008-05-08

  The invention relates to iRNA agents, which preferably include a monomer in which the ribose moiety has been replaced by a moiety other than ribose. The inclusion of such a monomer can allow for modulation of a property of the iRNA agent into which it is incorporated, e.g., by using the non-ribose moiety as a point to which a ligand or other entity, e.g., a lipophilic moiety is directly, or indirectly, tethered. The invention also relates to methods of making and using such modified iRNA agents.

  本发明涉及iRNA代理，其中最好包括一个单体，其中核糖基团已被除核糖外的其他基团所取代。包含这样一个单体可以允许调节其所包含的iRNA代理的属性，例如，通过使用非核糖基团作为配体或其他实体（例如亲脂性基团）直接或间接地连接点。本发明还涉及制备和使用这种修改的iRNA代理的方法。
• �ber die Reduktion der Gallens�uren und ihrer Amide mit Lithiumaluminiumhydrid
  作者：F. Wessely、W. Swoboda

  DOI：10.1007/bf00900839

  日期：——