(R)-2-[(S)-1-methyl-2-pyrrolidinyl]-1,1,1-trifluoro-2-ethanol | 1044740-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (R)-2-[(S)-1-methyl-2-pyrrolidinyl]-1,1,1-trifluoro-2-ethanol
• 英文别名: (R)-2,2,2-trifluoro-1-((S)-1-methylpyrrolidin-2-yl)ethanol；(1R)-2,2,2-trifluoro-1-[(2S)-1-methylpyrrolidin-2-yl]ethanol
• CAS: 1044740-44-4
• 化学式: C₇H₁₂F₃NO
• 分子量: 183.174
• InChiKey: TUPGAAMPEJHNAT-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 2-((R)-2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以61%的产率得到(R)-2-[(S)-1-methyl-2-pyrrolidinyl]-1,1,1-trifluoro-2-ethanol
  参考文献：
  名称：

  仲α-全氟烷基-和叔α，α-双（全氟烷基）-N-甲基脯氨醇的合成及其在酰基转移反应中的催化活性

  摘要：

  制备了各种手性α-全氟烷基-N-甲基脯氨醇，并考察了它们在4-硝基苯基2-甲氧基乙酸酯与甲醇-d 4在氯仿-d中的酰基转移反应中的有机催化活性。结果，不仅是仲α-全氟丁基-和正丁基-N-甲基脯氨醇，而且是叔α，α-双（全氟丁基）-N-甲基脯氨醇，α-三氟甲基-N-甲基脯氨醇是更有效的酰基转移催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2009.02.002
• 作为试剂：
  描述：

  氘代甲醇 、 p-nitrophenyl methoxyacetate 在 (R)-2-[(S)-1-methyl-2-pyrrolidinyl]-1,1,1-trifluoro-2-ethanol 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 10.0h， 以89%的产率得到methyl-d3 2-methoxyacetate
  参考文献：
  名称：

  仲α-全氟烷基-和叔α，α-双（全氟烷基）-N-甲基脯氨醇的合成及其在酰基转移反应中的催化活性

  摘要：

  制备了各种手性α-全氟烷基-N-甲基脯氨醇，并考察了它们在4-硝基苯基2-甲氧基乙酸酯与甲醇-d 4在氯仿-d中的酰基转移反应中的有机催化活性。结果，不仅是仲α-全氟丁基-和正丁基-N-甲基脯氨醇，而且是叔α，α-双（全氟丁基）-N-甲基脯氨醇，α-三氟甲基-N-甲基脯氨醇是更有效的酰基转移催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2009.02.002

文献信息

• Synthesis and utilization of trifluoromethylated amino alcohol ligands for the enantioselective Reformatsky reaction and addition of diethylzinc to N-(diphenylphosphinoyl)imine
  作者：Xiu-Hua Xu、Xiao-Long Qiu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.043

  日期：2008.7

  successfully applied in the enantioselective Reformatsky reaction and addition of diethylzinc to N-(diphenylphosphinoyl)imine, respectively. The influence of the substituents on C-3 position and the amino moiety on the enantioselectivity has been carefully investigated. In the best cases, ligand 1b exhibited good selectivity for the enantioselective Reformatsky reaction in 86% ee and ligand 12d provided excellent

  设计并方便地制备了一系列三氟甲基化的氨基醇配体，分别成功地用于对映选择性的Reformatsky反应和将二乙基锌分别添加到N-（二苯基膦酰基）亚胺中。仔细研究了取代基对C-3位和氨基部分对映选择性的影响。在最佳情况下，配体1b对86％ee的对映选择性Reformatsky反应表现出良好的选择性，而配体12d通过向具有95％ee的N-（二苯基膦酰基）亚胺中添加二乙基锌，提供了出色的对映选择性。