(6S,7R)-6-(dibenzylamino)-2,2,13,13,14,14-hexamethyl-3,3-diphenyl-4,12-dioxa-3,13-disilapentadec-9-yn-7-ol | 929006-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (6S,7R)-6-(dibenzylamino)-2,2,13,13,14,14-hexamethyl-3,3-diphenyl-4,12-dioxa-3,13-disilapentadec-9-yn-7-ol
• 英文别名: (2S,3R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-(dibenzylamino)hept-5-yn-3-ol
• CAS: 929006-70-2
• 化学式: C₄₃H₅₇NO₃Si₂
• 分子量: 692.101
• InChiKey: DQGCBEQWMSNRQH-WVILEFPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.41
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S,7R)-6-(dibenzylamino)-2,2,13,13,14,14-hexamethyl-3,3-diphenyl-4,12-dioxa-3,13-disilapentadec-9-yn-7-ol 在 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (E)-4-((4R,5S)-5-(dibenzylamino)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Diastereomeric Diaminoheptanetetraols. A Proposal for the Configuration of (+)-Zwittermicin A

  摘要：

  A proposed absolute configuration for the 7 stereocenters in (+)-zwittermicin A is described based on asymmetric synthesis of six diastereomeric 2,6-diamino-1,3,5,7-heptanetetraols corresponding to the C9-C15 segment, pairwise C-13 NMR chemical shift difference analysis of the models with the natural product, interpretation of enantiospecificity of the serine loading domain of the zwittermicin A biosynthetic gene cluster, and degradation of the natural product.

  DOI：

  10.1021/ol062804a
• 作为产物：
  描述：

  2-{1'-(S)-(dibenzylamino)-2'-[(tert-butyldiphenylsilanyl)oxy]ethyl}oxirane 、 叔丁基二甲基(2-丙炔氧基)硅烷 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到(6S,7R)-6-(dibenzylamino)-2,2,13,13,14,14-hexamethyl-3,3-diphenyl-4,12-dioxa-3,13-disilapentadec-9-yn-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Diastereomeric Diaminoheptanetetraols. A Proposal for the Configuration of (+)-Zwittermicin A

  摘要：

  A proposed absolute configuration for the 7 stereocenters in (+)-zwittermicin A is described based on asymmetric synthesis of six diastereomeric 2,6-diamino-1,3,5,7-heptanetetraols corresponding to the C9-C15 segment, pairwise C-13 NMR chemical shift difference analysis of the models with the natural product, interpretation of enantiospecificity of the serine loading domain of the zwittermicin A biosynthetic gene cluster, and degradation of the natural product.

  DOI：

  10.1021/ol062804a